Trehaluloza

Trehaluloza
Nazwy
	nazwa IUPAC 1- O -α- D -glukopiranozylo- D -fruktoza
Identyfikatory
Numer CAS	51411-23-5 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:79284;
ChemSpider	34448547 ;
Karta informacyjna ECHA	100.051.967
Numer WE	257-183-7;
KEGG	G01400;
Identyfikator klienta PubChem	162104;
UNII	H39U51DD7Q ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60965727 ;
	InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5(16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14) 23-12/h4,6-15,17-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 Klucz: NMELTECMHKKXLF-DGQJZECASA-N ;
	UŚMIECH C(C1C(C(C(C(O1)OCC(=O)C(C(C(CO)O)O)O)O)O)O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C12H22O11 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	342,297 g · mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Trehaluloza to disacharyd składający się z cząsteczki fruktozy związanej z cząsteczką glukozy . Podobnie jak izomaltuloza , jest strukturalnym izomerem sacharozy , występującym w niewielkich ilościach w miodzie . Stanowi 50% cukrów spadziowych mączlików srebrnolistnych i jest syntetyzowany z sacharozy przez niektóre bakterie, takie jak Protaminombacter rubrum . Ponieważ anomeryczne węgiel ugrupowania fruktozy nie bierze udziału w wiązaniu glikozydowym, jest cukrem redukującym .

Fizjologia

Ponieważ cząsteczki fruktozy i glukozy są połączone wiązaniem 1,1- glikozydowym , które jest bardziej stabilne niż wiązanie 1,2-glikozydowe w sacharozie, jest rozkładane wolniej w jelicie cienkim niż sacharoza , co daje jej niższy indeks glikemiczny . To bardziej stabilne wiązanie oznacza również, że nie może być wykorzystywane przez Streptococcus mutans , a zatem nie powoduje próchnicy .

Nieruchomości

W przeciwieństwie do izomaltulozy, trehaluloza silnie opiera się krystalizacji i po wysuszeniu tworzy bezpostaciową substancję stałą . Jego słodycz w stosunku do sacharozy oszacowano na 0,4-0,7.

Ma określony obrót ${\ Displaystyle [\ alfa] _ {D} ^ {20} = + 50}$ ° .

Miód od pszczół bezżądłowych

W 2020 roku naukowcy z University of Queensland odkryli, że niektóre gatunki pszczół bezżądłowych w Australii, Malezji i Brazylii produkują miód zawierający od 13% do 44% trehalulozy zamiast zwykłej glukozy i fruktozy. Odkrycia uniwersytetu potwierdziły długotrwałe twierdzenia rdzennej ludności Australii , że rodzimy miód jest korzystny dla zdrowia ludzkiego. W 2021 roku ci sami badacze odkryli, że pszczoły przekształcają całą sacharozę z nektaru w trehalulozę.

^ ^a ^b ^c Wolfgang Gerhartz, wyd. (1994). Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna / tom. A. Artykuły ułożone alfabetycznie. 25, Skrobia i inne polisacharydy do środków powierzchniowo czynnych (5., całkowicie poprawione). Weinheim: VCH Verl.-Ges. s. 426–427. ISBN 3-527-20125-4 . OCLC 311987978 .
^ Salvucci, Michael E.; Wolfe, Gregory R.; Hendrix, Donald L. (1997-05-01). „Wpływ stężenia sacharozy na metabolizm węglowodanów w Bemisia argentifolii: mechanizm biochemiczny i fizjologiczna rola syntezy trehalulozy u mączlika srebrzystolistnego” . Dziennik fizjologii owadów . 43 (5): 457–464. doi : 10.1016/S0022-1910(96)00124-2 . ISSN 0022-1910 .
^ Słownik węglowodanów z płytą CD-ROM . Collins, PM (wyd. 2). Boca Raton. 29 listopada 2005. s. 538. ISBN 0-8493-7765-X . OCLC 70262506 . {{ cite book }} : CS1 maint: other ( link )
^ Hamerli, Dénes; Brzoza, Robert G. (2011). „Transgeniczna ekspresja syntazy trehalulozy skutkuje wysokimi stężeniami trehalulozy izomeru sacharozy w dojrzałych łodygach trzciny cukrowej uprawianej w terenie” . Dziennik biotechnologii roślin . 9 (1): 32–37. doi : 10.1111/j.1467-7652.2010.00528.x . ISSN 1467-7652 . PMID 20492546 .
^ Tsuyuki, Ken'ichiro; Sugitani, Toshiaki; Miyata, Yukie; Ebaszi, Tadiszi; Nakajima, Yoshikazu (1992). „Izolacja i charakterystyka bakterii wytwarzających izomaltulozę i trehalulozę z gleby Tajlandii” . The Journal of General and Applied Microbiology . 38 (5): 483–490. doi : 10.2323/jgam.38.483 . ISSN 1349-8037 .
^ ^abc ^Rosenplenter ^, Kurt; Lipiński, prof. dr Gert-Wolfhard von Rymon; Nöhle, prof. dr Ulrich (2007-01-01). Handbuch Süßungsmittel (w języku niemieckim). Behr's Verlag DE. P. 258. ISBN 978-3-89947-947-8 .
Bibliografia _ Izumitani, A.; Minami, T.; Fujiwara, T.; Nakajima, Y.; Hamada, S. (1991). „Trehaluloza nie wywołuje próchnicy zębów u szczurów zakażonych paciorkowcami Mutans” . Badania próchnicy . 25 (4): 277–282. doi : 10.1159/000261376 . ISSN 0008-6568 . PMID 1913765 .
^ EP 0794259 , Nishimoto, Tomoyuki; Chaen, Hiroto & Fukuda, Shigeharu i wsp., „Process for manufacturing a sacharyd compresition using trehalulose”, opublikowany 10.09.1997, przydzielony Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
^ Ravaud, Stéphanie; Watzlawick, Hildegarda; Haser, Richard; Mattes, Ralf; Aghajari, Nushin (2005-01-01). „Ekspresja, oczyszczanie, krystalizacja i wstępne badania krystalograficzne rentgenowskie syntazy trehalulozy MutB z Pseudomonas mesoacidophila MX-45” . Acta Crystallographica Sekcja F . 61 (1): 100–103. doi : 10.1107/S1744309104030623 . ISSN 1744-3091 . PMC 1952383 . PMID 16508103 .
^ Layt, Stuart (23.07.2020). „Naukowcy twierdzą, że rodzimy miód pszczeli bezżądły trafia w sedno” . Brisbane Times . Źródło 2020-07-27 .
^ Fletcher, Mary T.; Hungerford, Natasza L.; Webber, Dennis; Carpinelli de Jesus, Matheus; Zhang, Jiali; Kamień, Isobella SJ; Blanchfield, Joanne T.; Zawawi, Norhasnida (22.07.2020). „Bezżądłowy miód pszczeli, nowe źródło trehalulozy: biologicznie aktywny disacharyd o korzyściach zdrowotnych” . Raporty naukowe . 10 (1): 12128. Bibcode : 2020NatSR..1012128F . doi : 10.1038/s41598-020-68940-0 . ISSN 2045-2322 . PMC 7376065 . PMID 32699353 .
^ „Rodzime pszczoły wytwarzają zdrowy miód, jakiego nie robią inne, a teraz wiemy, jak to zrobić” . Wiadomości ABC . 27 sierpnia 2021 r.

[Gerhartz_p426-427-1] Wolfgang Gerhartz, wyd. (1994). Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna / tom. A. Artykuły ułożone alfabetycznie. 25, Skrobia i inne polisacharydy do środków powierzchniowo czynnych (5., całkowicie poprawione). Weinheim: VCH Verl.-Ges. s. 426–427. ISBN 3-527-20125-4 . OCLC 311987978 .

[2] Salvucci, Michael E.; Wolfe, Gregory R.; Hendrix, Donald L. (1997-05-01). „Wpływ stężenia sacharozy na metabolizm węglowodanów w Bemisia argentifolii: mechanizm biochemiczny i fizjologiczna rola syntezy trehalulozy u mączlika srebrzystolistnego” . Dziennik fizjologii owadów . 43 (5): 457–464. doi : 10.1016/S0022-1910(96)00124-2 . ISSN 0022-1910 .

[3] Słownik węglowodanów z płytą CD-ROM . Collins, PM (wyd. 2). Boca Raton. 29 listopada 2005. s. 538. ISBN 0-8493-7765-X . OCLC 70262506 . {{ cite book }} : CS1 maint: other ( link )

[4] Hamerli, Dénes; Brzoza, Robert G. (2011). „Transgeniczna ekspresja syntazy trehalulozy skutkuje wysokimi stężeniami trehalulozy izomeru sacharozy w dojrzałych łodygach trzciny cukrowej uprawianej w terenie” . Dziennik biotechnologii roślin . 9 (1): 32–37. doi : 10.1111/j.1467-7652.2010.00528.x . ISSN 1467-7652 . PMID 20492546 .

[5] Tsuyuki, Ken'ichiro; Sugitani, Toshiaki; Miyata, Yukie; Ebaszi, Tadiszi; Nakajima, Yoshikazu (1992). „Izolacja i charakterystyka bakterii wytwarzających izomaltulozę i trehalulozę z gleby Tajlandii” . The Journal of General and Applied Microbiology . 38 (5): 483–490. doi : 10.2323/jgam.38.483 . ISSN 1349-8037 .

[Rosenplenter_et_al_p258-6] Rosenplenter ^, Kurt; Lipiński, prof. dr Gert-Wolfhard von Rymon; Nöhle, prof. dr Ulrich (2007-01-01). Handbuch Süßungsmittel (w języku niemieckim). Behr's Verlag DE. P. 258. ISBN 978-3-89947-947-8 .

[7] Bibliografia _ Izumitani, A.; Minami, T.; Fujiwara, T.; Nakajima, Y.; Hamada, S. (1991). „Trehaluloza nie wywołuje próchnicy zębów u szczurów zakażonych paciorkowcami Mutans” . Badania próchnicy . 25 (4): 277–282. doi : 10.1159/000261376 . ISSN 0008-6568 . PMID 1913765 .

[8] EP 0794259 , Nishimoto, Tomoyuki; Chaen, Hiroto & Fukuda, Shigeharu i wsp., „Process for manufacturing a sacharyd compresition using trehalulose”, opublikowany 10.09.1997, przydzielony Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK

[9] Ravaud, Stéphanie; Watzlawick, Hildegarda; Haser, Richard; Mattes, Ralf; Aghajari, Nushin (2005-01-01). „Ekspresja, oczyszczanie, krystalizacja i wstępne badania krystalograficzne rentgenowskie syntazy trehalulozy MutB z Pseudomonas mesoacidophila MX-45” . Acta Crystallographica Sekcja F . 61 (1): 100–103. doi : 10.1107/S1744309104030623 . ISSN 1744-3091 . PMC 1952383 . PMID 16508103 .

[10] Layt, Stuart (23.07.2020). „Naukowcy twierdzą, że rodzimy miód pszczeli bezżądły trafia w sedno” . Brisbane Times . Źródło 2020-07-27 .

[11] Fletcher, Mary T.; Hungerford, Natasza L.; Webber, Dennis; Carpinelli de Jesus, Matheus; Zhang, Jiali; Kamień, Isobella SJ; Blanchfield, Joanne T.; Zawawi, Norhasnida (22.07.2020). „Bezżądłowy miód pszczeli, nowe źródło trehalulozy: biologicznie aktywny disacharyd o korzyściach zdrowotnych” . Raporty naukowe . 10 (1): 12128. Bibcode : 2020NatSR..1012128F . doi : 10.1038/s41598-020-68940-0 . ISSN 2045-2322 . PMC 7376065 . PMID 32699353 .

[12] „Rodzime pszczoły wytwarzają zdrowy miód, jakiego nie robią inne, a teraz wiemy, jak to zrobić” . Wiadomości ABC . 27 sierpnia 2021 r.