aldehyd glicerynowy

aldehyd glicerynowy
Glyceraldehyde
D-glyceraldehyde
Nazwy
nazwa IUPAC
aldehyd glicerynowy
Systematyczna nazwa IUPAC
2,3-dihydroksypropanal
Inne nazwy


glicerynowy Aldehyd glicerynowy Gliceryna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.264 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2  check T
    Klucz: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
    Klucz: MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYAU
  • O=CC(O)CO
  • OCC(O)C=O
Nieruchomości
C3H6O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 90,078 g · mol -1
Gęstość 1,455 g/cm 3
Temperatura topnienia 145 ° C (293 ° F; 418 K)
Temperatura wrzenia 140 do 150 ° C (284 do 302 ° F; 413 do 423 K) przy 0,8 mmHg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

Aldehyd glicerynowy ( gliceryna ) to monosacharyd triozy o wzorze chemicznym C 3 H 6 O 3 . Jest to najprostsza ze wszystkich pospolitych aldoz . Jest to słodkie , bezbarwne, krystaliczne ciało stałe , które jest związkiem pośrednim w metabolizmie węglowodanów . Słowo pochodzi od połączenia glicerolu i aldehydu , ponieważ aldehyd glicerynowy to glicerol z jedną grupą alkoholową utlenia się do aldehydu.

Struktura

Aldehyd glicerynowy ma jedno centrum chiralne i dlatego istnieje jako dwa różne enancjomery o przeciwnej skręcalności optycznej:

  • W nomenklaturze D / L albo D od łacińskiego Dextera oznaczającego „prawo”, albo L od łacińskiego Laevo oznaczającego „lewo”
  • W nomenklaturze R / S albo R od łacińskiego Rectus oznaczającego „prawo”, albo S od łacińskiego Sinister oznaczającego „lewo”


D -gliceroaldehyd ( R )-gliceraldehyd (+)-gliceraldehyd

L -gliceraldehyd ( S )-gliceraldehyd (-)-gliceraldehyd
Projekcja Fischera D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Formuła szkieletowa D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde
Model kulki i kija D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde

Chociaż skręcalność optyczna aldehydu glicerynowego wynosi (+) dla R i (-) dla S , nie dotyczy to wszystkich monosacharydów. Konfigurację stereochemiczną można określić tylko na podstawie struktury chemicznej, podczas gdy skręcalność optyczną można określić tylko empirycznie (eksperymentalnie).

Szczęśliwym trafem geometria cząsteczkowa D- została przypisana (+)-gliceraldehydowi pod koniec XIX wieku, co zostało potwierdzone przez krystalografię rentgenowską w 1951 roku.

Nomenklatura

W systemie D/L aldehyd glicerynowy jest stosowany jako wzorzec konfiguracyjny węglowodanów. Monosacharydom o konfiguracji absolutnej identycznej z ( R )-gliceroaldehydem w ostatnim stereocentrum, na przykład C5 w glukozie , przypisuje się stereodeskryptor D- . Te podobne do ( S )-gliceraldehydu mają przypisany L- .

Synteza chemiczna

Aldehyd glicerynowy można otrzymać wraz z dihydroksyacetonem przez łagodne utlenianie glicerolu , na przykład za pomocą nadtlenku wodoru i soli żelazawej jako katalizatora . [ potrzebne źródło ]

Jego acetal cykloheksylidenu można również wytwarzać przez utleniające rozszczepienie bis (acetalu) mannitolu .

Biochemia

Enzym dehydrogenaza glicerolowa (NADP + ) ma dwa substraty, glicerol i NADP + oraz 3 produkty, D-gliceraldehyd, NADPH i H+ .

Wzajemna przemiana fosforanów aldehydu glicerynowego ( 3-fosforan aldehydu glicerynowego ) i dihydroksyacetonu ( fosforan dihydroksyacetonu ), katalizowana przez enzym izomerazę triosefosforanową , jest etapem pośrednim glikolizy .

Zobacz też

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Glyceraldehyde&oldid=1136439664 ”