Polichinan

Bicyklo[3.3.0]oktan

Polichinanowy związek policykliczny składający się ze skondensowanych pięcioczłonowych pierścieni węglowodorowych . Jeśli związek jest nienasycony, a nie nasycony , nazywa się go polichinenem . Najprostszym polichinanem jest bicykliczny bicyklo[3.3.0]oktan. Inni członkowie to triquinacene i dodekaedran .

Trichinacen

Obraz perspektywiczny trichinacenu, tricyklicznego polichinenu, ma geometrię w kształcie miseczki, co sugeruje syntetyczne podejście do dwunastościanu i możliwe interakcje między jego regionami alkenowymi

Związek trichinacen , czasami nazywany po prostu chinacenem (tricyklo[5.2.1.0 4,10 ]deka-2,5,8-trien) jest drugim członkiem rodziny polichinenów. Został on zsyntetyzowany w 1964 roku w grupie RB Woodwarda w związku z jego podejrzewanymi właściwościami homoaromatycznymi – choć stwierdzono, że takich właściwości nie posiada – a także w ramach nieudanej próby syntezy nieuchwytnego wówczas związku dwunastościanowego. Trichinacen jest stabilny i ma temperaturę topnienia 18 ° C. Ostatnim etapem jego syntezy jest podwójna reakcja Cope'a tworząc dwa z trzech alkenów .

triquinacene synthesis Woodward 1965

Zobacz też

  • Skondensowane 6 pierścieni aromatycznych: aceny
  • Trichinacen jest izomeryczny z: bullwalenem , diizopropenylodiacetylenem