(+)-morfina

(+)-morfina
Unnatural Morphine.png
Identyfikatory
  • (4S , 4aS , 7R , 7aS , 12bR ) -3-metylo-2,4,4a,7,7a,13-heksahydro-1H- 4,12 -metanobenzofuro[3,2- e ] izochinolino-7,9-diol
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 17 H 19 N O 3
Masa cząsteczkowa 285,343 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CN1CC[C@@]23[C@H]4[C@@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@@H]3[C@@H](C=C4 ) O
  • InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17) 8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m1/s1  check T
  • Klucz:BQJCRHHNABKAKU-QHQPWPDESA-N  check Y

(+)-morfina, znana również jako dekstro-morfina , jest „nienaturalnym” enancjomerem leku opioidowego (-)-morfiny . W przeciwieństwie do „naturalnej” lewomorfiny, nienaturalna dekstromorfina nie występuje w Papaver somniferum i jest produktem syntezy laboratoryjnej.

W przeciwieństwie do naturalnej morfiny, nienaturalny enancjomer nie ma powinowactwa ani skuteczności w stosunku do receptora opioidowego mu , a zatem nie ma działania przeciwbólowego. Przeciwnie, u szczurów (+)-morfina działa jako środek przeciwbólowy i jest około 71 000 razy silniejsza jako środek przeciwbólowy niż (-)-morfina jako środek przeciwbólowy. (+)-morfina uzyskuje swoje działanie przeciwbólowe będąc selektywnym agonistą receptora Toll-podobnego 4 (TLR4), który dzięki niewiązaniu się z receptorami opioidowymi pozwala skutecznie odwracać przeciwbólowe właściwości (-)-morfiny. TLR4 bierze udział w układu odpornościowego , a aktywacja TLR4 indukuje aktywację gleju i uwalnianie mediatorów stanu zapalnego, takich jak TNF-α i interleukina-1 .

Zobacz też