(+)-morfina
Identyfikatory | |
---|---|
| |
Identyfikator klienta PubChem | |
ChemSpider | |
Dane chemiczne i fizyczne | |
Formuła | C 17 H 19 N O 3 |
Masa cząsteczkowa | 285,343 g·mol -1 |
Model 3D ( JSmol ) | |
| |
|
(+)-morfina, znana również jako dekstro-morfina , jest „nienaturalnym” enancjomerem leku opioidowego (-)-morfiny . W przeciwieństwie do „naturalnej” lewomorfiny, nienaturalna dekstromorfina nie występuje w Papaver somniferum i jest produktem syntezy laboratoryjnej.
W przeciwieństwie do naturalnej morfiny, nienaturalny enancjomer nie ma powinowactwa ani skuteczności w stosunku do receptora opioidowego mu , a zatem nie ma działania przeciwbólowego. Przeciwnie, u szczurów (+)-morfina działa jako środek przeciwbólowy i jest około 71 000 razy silniejsza jako środek przeciwbólowy niż (-)-morfina jako środek przeciwbólowy. (+)-morfina uzyskuje swoje działanie przeciwbólowe będąc selektywnym agonistą receptora Toll-podobnego 4 (TLR4), który dzięki niewiązaniu się z receptorami opioidowymi pozwala skutecznie odwracać przeciwbólowe właściwości (-)-morfiny. TLR4 bierze udział w układu odpornościowego , a aktywacja TLR4 indukuje aktywację gleju i uwalnianie mediatorów stanu zapalnego, takich jak TNF-α i interleukina-1 .