1,3-bis(dicyjanometyleno)kwadrat
Kwadratan 1,3-bis(dicyjanometylenu) jest anionem dwuwartościowym o wzorze chemicznym C
10 N
4 O
2− 2 lub ((N≡C−) 2 C=) 2 (C 4 O 2 ) 2− . Jest to jeden z anionów pseudo-oksowęglowych , gdyż można go opisać jako pochodną kwadratowego anionu oksowęglowego C
4 O
2− 4 poprzez zastąpienie dwóch przeciwległych atomów tlenu grupami dicyjanometylenowymi =C(−C≡N) 2 .
Anion można otrzymać w reakcji kwasu kwadratowego z aniliną , z wytworzeniem kwadratowego diestru 1,3-dianiliny ( żółte ciało stałe), przed potraktowaniem diestru malononitrylem ( N≡C-) 2CH2 i etanolanem sodu w celu uzyskania tetrahydratu disodu sól 2Na + · C
10 N
4 O
2− 2 ·4H 2 O, pomarańczowe rozpuszczalne w wodzie ciało stałe. Uwodniona sól traci wodę poniżej 100°C, ale otrzymana bezwodna sól jest stabilna do 400°C. Reakcja soli sodowej z solami innych kationów w etanolu daje następujące sole:
-
chlorek sodowo -potasowy 2K + ·Na + ·Cl - · K
2 C
10 N
4 O
2− 2 · 1 ⁄ 2 CH 3 CN , pomarańczowy -
chlorek sodu rubidu 7Rb + ·Na + ·2Cl − ·3 Rb
2 C
10 N
4 O
2− 2 · CH
3 CH
2 OH , pomarańczowy, traci 1 etanol w 96 °C, stabilny w 361 °C -
azotan magnezowo -disodowy, Mg 2+ ·2Na + C
10 N
4 O
2- 2 · NO
- 3 ·6H 2 O · CH
3 CH
2 OH , pomarańczowy, traci 1 etanol i 6 H 2 O w 78 °C, stabilny w 482°C -
wapń , Ca 2+ · C
10 N
4 O
2− 2 ·6H 2 O, purpurowy, odwadnia się w temp. 63–102 °C, stabilny w temp. 468 °C -
bar , Ba 2+ · C
10 N
4 O
2− 2 ·4H 2 O, pomarańczowy, odwadnia się w temp. 71–96 °C, stabilny w temp. 457 °C -
tetra- n -butyloamoniowa , 2( C
4 H
9 ) 4 N + ·2Na + ·2Cl − ·2 C
10 N
4 O
2− 2 · CH
3 CH
2 OH , pomarańczowa, traci 1 etanol i 2 tetrabutyloamoniowe w 111 °C, stabilny do 238 °C
Jądrowy rezonans magnetyczny pokazuje, że aromatyczny charakter kwadratowego rdzenia jest zachowany.