Malononitryl

Malononitryl
Nazwy
	nazwa IUPAC Malononitryl
	Preferowana nazwa IUPAC propanonitryl
	Inne nazwy Malonodinitryl, cyjanoacetonitryl, dicyjanometan, dinitryl malonowy
Identyfikatory
Numer CAS	109-77-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	773697
CHEBI	CHEBI:33186 ;
ChemSpider	13884495 ;
Karta informacyjna ECHA	100.003.368
Numer WE	203-703-2;
Referencja Gmelin	1303
Siatka	dicyjanometan
Identyfikator klienta PubChem	8010;
Numer RTECS	OO3150000;
UNII	EBL1KKS93J ;
Numer ONZ	2647
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6021907 ;
	InChI InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/ Klucz: CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH N#CCC#N;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C3H2N2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	66,063 g · mol -1
Wygląd	Bezbarwne lub białe ciało stałe
Gęstość	1,049 g cm -3
Temperatura topnienia	32°C; 89 ° F; 305 k
Temperatura wrzenia	220,1°C; 428,1 °F; 493,2 tys
Rozpuszczalność w wodzie	13% (20°C)
Termochemia
Pojemność cieplna ( C )	110,29 JK -1 mol -1
; Standardowa entropia molowa ( S ⦵ 298 )	130,96 JK -1 mol -1
; Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 )	187,7 do 188,1 kJ mol -1
; Standardowa entalpia spalania (Δ c H ⦵ 298 )	-1654,0 do -1654,4 kJ mol -1
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H301 , H311 , H331 , H410
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P311
Punkt zapłonu	86 ° C (187 ° F; 359 K)
	Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	19 mg kg -1 (doustnie, mysz) ; 350 mg kg -1 (skóra, szczur) ;
	NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	nic
REL (zalecane)	TWA 3 ppm (8 mg/m 3 )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	ND
Związki pokrewne
Powiązane alkanonitryle	acetonitryl; aminoacetonitryl; glikolonitryl; Cyjan; propanonitryl; aminopropionitryl; piwalonitryl; Cyjanohydryna acetonu; Butyronitryl; sukcynonitryl; Tetrametylosukcynonitryl;
Związki pokrewne	DBNPA
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Malononitryl to związek organiczny nitryl o wzorze CH ₂ (CN) ₂ . Jest to bezbarwne lub białe ciało stałe, chociaż starsze próbki wydają się żółte lub nawet brązowe. Jest szeroko stosowanym budulcem w syntezie organicznej .

Przygotowanie i reakcje

go wytworzyć przez odwodnienie cyjanoacetamidu . Ta metoda jest praktykowana głównie w Chinach, gdzie przepisy dotyczące ochrony środowiska są luźne. Najczęściej malononitryl jest wytwarzany w reakcji w fazie gazowej acetonitrylu i chlorku cyjanowego :

NCCl + CH3CN _→ NCCH2CN ₊ HC1

Rocznie produkuje się około 20 000 000 kg (2007). Ważnymi rynkami zbytu są synteza tiaminy , leku triamterenu i minoksydylu , a barwniki dyspersyjne Yellow 90 i dyspersyjne Blue 354.

Malononitryl jest stosunkowo kwaśny, a p Ka _wynosi 11 w wodzie. Pozwala to na zastosowanie go w kondensacji Knoevenagela , na przykład do przygotowania gazu CS :

Malononitryl jest odpowiednim materiałem wyjściowym do reakcji Gewalda , w której nitryl kondensuje z ketonem lub aldehydem w obecności siarki elementarnej i zasady, tworząc 2- aminotiofen .

Zobacz też

Linki zewnętrzne