Alkaloidy aporfinowe

Struktura chemiczna aporfiny , która tworzy rdzeń struktury chemicznej alkaloidów aporfinowych

Alkaloidy aporfinowe to naturalnie występujące związki chemiczne z grupy alkaloidów . Po alkaloidach benzyloizochinolinowych są drugą co do wielkości grupą izochinolinowych .

Z roślin z 15 rodzin wyizolowano co najmniej 85 alkaloidów aporfinowych. Najbardziej znanym przedstawicielem jest apomorfina . Alkaloidy aporfinowe są przedmiotem zainteresowania głównie ze względu na ich podobieństwo do morfiny .

Występowanie

Nandina domowa

Dicentra peregrina

Alkaloidy aporfinowe występują najczęściej w roślinach. Na przykład izoboldynę można znaleźć w roślinach z rodzajów Beilschmiedia , Nandina ( Nandina domestica ), Glauciium ( mak rogowy ) i innych roślinach. Jak sama nazwa wskazuje, glaucyna została po raz pierwszy znaleziona w maku rogowym i zwykle nazwa alkaloidów pochodzi od roślin, w których zostały znalezione po raz pierwszy.

Corydin jako kolejny przedstawiciel alkaloidów aporfinowych występuje w Corydalis (larkspurs) Dicentra (kwiaty serca), a także w maku rogowym.

Przykłady

Apoglacjum
Apomorfina
Bulbokapnina
Korydyna
Glaucyna
izoboldyna
izotebaina
Nucyferyna

Alkaloidy aporfinowe różnią się podstawnikami i pozycją w strukturze podstawowej. Co więcej, ich stereochemia jest częściowo inna; najczęściej mają konfigurację ( R ), ale na przykład glaucyna , bulbokapnina i izotebaina mają konfigurację ( S ).

Biosynteza

Przykładem metody budowy centralnego pierścienia aporfinowego w przyrodzie jest biosynteza bulbokarpiny . Po pierwsze, retikulina 1 jest utleniana, w wyniku czego powstaje dwurodnik stabilizowany mezomerycznie ze strukturami granicznymi 2a i 2b . Cyklizacja skutkuje powstaniem czwartego sześcioczłonowego pierścienia, korytuberyny 3 , który następnie odwadnia się do bulbokapniny 4 .

Chemia

Stereocentrum jest oznaczone *.

Alkaloidy aporfinowe są szczególnie interesujące ze względu na bliskość alkaloidów morfiny i benzyloizochinoliny. Na przykład, jak sama nazwa wskazuje, morfinę można wykorzystać do produkcji apomorfiny . Można tego dokonać dodając kwas pod wpływem ciepła.

Alkaloidy proaporfinowe i alkaloidy aporfinowe mają wspólną izomerię szkieletową.

Alkaloidy aporfinowe mają zazwyczaj stereocentrum .

( R ) można zsyntetyzować z ( S )-glaucyny.

Używa

Apomorfina obniża ciśnienie krwi i jest również silnym środkiem wymiotnym . Stosowano go w leczeniu objawów choroby Parkinsona ze względu na stymulujący wpływ na receptory dopaminy .

Cassytha filiformis

Cassytha filiformis , roślina stosowana w tradycyjnej medycynie afrykańskiej, zawiera wiele alkaloidów aporfinowych, a trzy główne alkaloidy aktynodafinina, kassytyna i dicentryna mają działanie in vitro na komórki rakowe.

Bibliografia _ Cardwell, HME (1955). „Grupa alkaloidów morfina-tebaina. Część V. Absolutna stereochemia alkaloidów morfiny, benzyloizochinoliny, aporfiny i tetrahydroberberyny”. Journal of the Chemical Society (wznowiony) : 3252. doi : 10.1039/JR9550003252 .
^ Blaschke, G. (1970). "Mechanismus der Diphenylverknüpfung bei der Biosynthese von Aporphin-Alkaloiden 3. Mitt.: Untersuchung zur Biosynthese von Alkaloiden". Archiv der Pharmazie . 303 (4): 358–363. doi : 10.1002/ardp.19703030411 . PMID 5268208 . S2CID 85841935 .
^ Geoffrey A. Cordell (1981). Wprowadzenie do alkaloidów: podejście biogenetyczne . Kanada: John Wiley & Sons. s. 406–408. ISBN 0-471-03478-9 .
Bibliografia _ Stévigny, C.; Bloki.; Opperdoes, F.; Colson, P.; Baldeyrou, B.; Lansiaux, A.; Bailly, C.; Quetin-Leclercq, J. (2004). „Alkaloidy z Cassytha filiformis i pokrewne aporfiny: aktywność przeciwtrypanosomalna, cytotoksyczność i interakcja z DNA i topoizomerazami”. Planta Medica . 70 (5): 407–413. doi : 10.1055/s-2004-818967 . PMID 15124084 .

[1] Bibliografia _ Cardwell, HME (1955). „Grupa alkaloidów morfina-tebaina. Część V. Absolutna stereochemia alkaloidów morfiny, benzyloizochinoliny, aporfiny i tetrahydroberberyny”. Journal of the Chemical Society (wznowiony) : 3252. doi : 10.1039/JR9550003252 .

[2] Blaschke, G. (1970). "Mechanismus der Diphenylverknüpfung bei der Biosynthese von Aporphin-Alkaloiden 3. Mitt.: Untersuchung zur Biosynthese von Alkaloiden". Archiv der Pharmazie . 303 (4): 358–363. doi : 10.1002/ardp.19703030411 . PMID 5268208 . S2CID 85841935 .

[3] Geoffrey A. Cordell (1981). Wprowadzenie do alkaloidów: podejście biogenetyczne . Kanada: John Wiley & Sons. s. 406–408. ISBN 0-471-03478-9 .

[4] Bibliografia _ Stévigny, C.; Bloki.; Opperdoes, F.; Colson, P.; Baldeyrou, B.; Lansiaux, A.; Bailly, C.; Quetin-Leclercq, J. (2004). „Alkaloidy z Cassytha filiformis i pokrewne aporfiny: aktywność przeciwtrypanosomalna, cytotoksyczność i interakcja z DNA i topoizomerazami”. Planta Medica . 70 (5): 407–413. doi : 10.1055/s-2004-818967 . PMID 15124084 .