Aminal

Ogólny aminal

W chemii organicznej aminal lub aminoacetal jest grupą funkcyjną lub typem związku organicznego , który ma dwie grupy aminowe przyłączone do tego samego atomu węgla : −C(NR ₎ (NR ₂ )− 2 . (Jak to zwykle bywa w chemii organicznej , R może oznaczać wodór lub grupę alkilową ). Typowym aminalem jest bis(dimetyloamino)metan , bezbarwna ciecz, która jest przygotowywana w reakcji dimetyloaminy i formaldehydu :

{\ Displaystyle {\ ce {2 (CH3) 2NH + CH2O -> [(CH3) 2N] 2CH2 + H2O}}}

Aminale spotyka się na przykład w syntezie indolu Fischera . W naturze istnieje kilka przykładów.

Naturalnie występujące aminale
Fizostygmina , wysoce toksyczny inhibitor cholinoesterazy występujący w fasoli Calabar .
Hodgkinsine, alkaloid o działaniu przeciwwirusowym, przeciwbakteryjnym i przeciwgrzybiczym
5,10-Metylenotetrahydrofolian , związek pośredni w metabolizmie jednowęglowym

Heksahydro-1,3,5-triazyna ( (CH ₂ NH) ₃ ), związek pośredni w kondensacji formaldehydu i amoniaku, ma tendencję do rozkładu do heksametylenotetraaminy .

Aminale cykliczne można otrzymać przez kondensację diaminy i aldehydu . Imidazolidyny to jedna klasa tych cyklicznych aminali.

Zobacz też

^ IUPAC , Kompendium terminologii chemicznej , wyd. („Złota księga”) (1997). Wersja poprawiona online: (2006–) „ aminals ”. doi : 10.1351/złota księga.A00270
^ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). „Regioselektywna kondensacja Mannicha z trifluorooctanem dimetylo (metyleno) amonu: 1- (dimetyloamino) -4-metylo-3-pentanon”. Org. Syntezator . 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153 .
^ Duhamel, Lucette (1982). „Aminale”. W Saul Patai (red.). Związki aminowe, nitrozowe i nitrowe oraz ich pochodne: tom. 2 . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. s. 849–907. doi : 10.1002/9780470771679.ch5 . ISBN 9780470771679 .
^ Hiersemann, M. „Funkcje niosące dwa atomy azotu” w Comprehensive Organic Functional Group Transformations II 2005, tom 4, 411-441. Pod redakcją Katritzky'ego, Alana R.; Taylor, Richard JK doi : 10.1016/B0-08-044655-8/00075-1

[1] IUPAC , Kompendium terminologii chemicznej , wyd. („Złota księga”) (1997). Wersja poprawiona online: (2006–) „ aminals ”. doi : 10.1351/złota księga.A00270

[2] Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). „Regioselektywna kondensacja Mannicha z trifluorooctanem dimetylo (metyleno) amonu: 1- (dimetyloamino) -4-metylo-3-pentanon”. Org. Syntezator . 59 : 153. doi : 10.15227/orgsyn.059.0153 .

[3] Duhamel, Lucette (1982). „Aminale”. W Saul Patai (red.). Związki aminowe, nitrozowe i nitrowe oraz ich pochodne: tom. 2 . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. s. 849–907. doi : 10.1002/9780470771679.ch5 . ISBN 9780470771679 .

[4] Hiersemann, M. „Funkcje niosące dwa atomy azotu” w Comprehensive Organic Functional Group Transformations II 2005, tom 4, 411-441. Pod redakcją Katritzky'ego, Alana R.; Taylor, Richard JK doi : 10.1016/B0-08-044655-8/00075-1