Ardyzjachinon

ardyzjachinony

Identyfikatory
Numer CAS	Odp.: 18799-05-8
Model 3D ( JSmol )	O: Obraz interaktywny B: Obraz interaktywny D: Obraz interaktywny E: Obraz interaktywny F: Obraz interaktywny G: Obraz interaktywny
Identyfikator klienta PubChem	Odp.: 6436493 B: 10482057 D: 10347303 E: 10323081 F: 10097446 G: 636534
InChI A: InChI=1S/C30H40O8/c1-37-25-19-23(31)27(33)21(29(25)35)17-15-13-11-9-7-5-3-4- 6-8-10-12-14-16-18-22-28(34)24(32)20-26(38-2)30(22)36/h3-4,19-20,33-34H, 5-18H2,1-2H3/b4-3- Klucz: RSYDDJMZYDRCOF-ARJAWSKDSA-N B: InChI=1S/C30H40O8/c1-20-25(32)29(36)22(30(37)26(20)33)18-16-14-12-10-8-6-4-3- 5-7-9-11-13-15-17-21-27(34)23(31)19-24(38-2)28(21)35/h3-4,19,32,34,37H, 5-18H2,1-2H3/b4-3- Klucz: KRSLVFPYJNSDEQ-ARJAWSKDSA-N D: InChI=1S/C31H42O8/c1-21-26(33)29(36)23(30(37)31(21)39-3)19-17-15-13-11-9-7-5- 4-6-8-10-12-14-16-18-22-27(34)24(32)20-25(38-2)28(22)35/h4-5,20,34,36H, 6-19H2,1-3H3/b5-4- Klucz: CEYKFDJEGPDJSH-PLNGDYQASA-N E: InChI=1S/C29H40O6/c1-35-27-21-26(32)28(33)25(29(27)34)17-15-13-11-9-7-5-3-2- 4-6-8-10-12-14-16-22-18-23(30)20-24(31)19-22/h2-3,18-21,30-31,33H,4-17H2, 1H3/b3-2- Klucz: UAVAYCHSCHCWEM-IHWYPQMZSA-N F: InChI=1S/C30H42O6/c1-22-25(31)19-23(20-26(22)32)17-15-13-11-9-7-5-3-4-6-8- 10-12-14-16-18-24-29(34)27(33)21-28(36-2)30(24)35/h3-4,19-21,31-32,34H,5- 18H2,1-2H3/b4-3- Klucz: VHRGRLJMZWTPMP-ARJAWSKDSA-N G: InChI=1S/C31H40O10/c1-18-24(34)28(38)23(31(26(18)36)41-21(4)33)17-15-13-11-9-7- 5-6-8-10-12-14-16-22-27(37)25(35)19(2)30(29(22)39)40-20(3)32/h34,37H,5- 17H2,1-4H3 Klucz: AVPDKIQZUGDDMG-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH A: COC1=CC(=O)C(=C(C1=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC2=C(C(=O)C=C(C2=O)OC)O)O B: CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC2=C(C(=O)C=C(C2=O)OC)O)O D: CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC2=C(C(=O)C=C(C2=O)OC)O)OC E: COC1=CC(=O)C(=C(C1=O)CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC2=CC(=CC(=C2)O)O)O F: CC1=C(C=C(C=C1O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC2=C(C(=O)C=C(C2=O)OC)O)O G: CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)OC(=O)C)CCCCCCCCCCCCCC2=C(C(=O)C(=C(C2=O)OC(=O) C)C)O)O
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Ardisiaquinones to grupa blisko spokrewnionych związków chemicznych występujących w roślinach z rodzaju Ardisia . Pierwsze przykłady, ardisiaquinones AC, zostały wyizolowane w 1968 roku z Ardisia sieboldii . W 1995 roku odkryto ardisiachinony D, E i F, również z Ardisia sieboldii . W 2001 r. z Ardisia teysmanniana wyizolowano ardisiachinony G, H i I.

Chemicznie ardizjachinony składają się z dwóch różnie podstawionych jednostek 1,4-benzochinonu połączonych długim łańcuchem alkilowym lub alkenylowym .

Badania

Ardyzjachinony są przedmiotem zainteresowania badawczego, ponieważ wykazują aktywność inhibitora 5-lipoksygenazy (5-LOX), a 5-LOX ma znaczenie kliniczne w stanach zapalnych. Na przykład ardisiachinon A chroni przed uszkodzeniem wątroby w zwierzęcym modelu uszkodzenia niedokrwienno-reperfuzyjnego. Podobnie, ardisiachinon G również wykazał hamowanie 5-LOX. Wykazano również, że ardizjachinon A ma działanie przeciwalergiczne na modelu zwierzęcym. Inne ardizjachinony wykazały działanie antyproliferacyjne i przeciwdrobnoustrojowe in vitro .

Opisano laboratoryjne syntezy ardizjachinonów A i B.

Struktury chemiczne

• 

  Ardyzjachinon A

• 

  Ardyzjachinon B

• 

  Ardyzjachinon C

• 

  Ardyzjachinon D

• 

  Ardyzjachinon E

• 

  Ardyzjachinon F

• 

  Ardyzjachinon G