Allmusic, Andy Kellman, stwierdził, że Chicago Winds… The Saga Continues to „solidne i konsekwentne wydawnictwo, które pokazuje Hollister w szczytowej formie, śpiewając o powiązanych, zwykłych sprawach z takim samym przekonaniem, jakie można usłyszeć w jego najlepszych dziełach. Nie mniej ponad połowa utworów może konkurować z najważniejszymi utworami z jego kariery, wybranymi do jego kompilacji 20th Century Masters , i chociaż niektórym długoletnim fanom może brakować ulicznego stylu wcześniejszego dzieła, mogą przynajmniej uszanować fakt, że Hollister dojrzał, pozostaje doskonałym piosenkarzem i nie stara się być nikim innym, jak tylko sobą”.
