Deskryptor molekularny

Deskryptory molekularne odgrywają fundamentalną rolę w chemii, naukach farmaceutycznych, polityce ochrony środowiska i badaniach zdrowotnych, a także w kontroli jakości, będąc sposobem, w jaki cząsteczki, uważane za ciała rzeczywiste, są przekształcane w liczby, umożliwiając matematyczne traktowanie substancji chemicznej informacje zawarte w cząsteczce. Zostało to zdefiniowane przez Todeschiniego i Consonniego jako:

„ Deskryptor molekularny jest końcowym wynikiem logicznej i matematycznej procedury, która przekształca informację chemiczną zakodowaną w symbolicznej reprezentacji cząsteczki w użyteczną liczbę lub wynik jakiegoś standardowego eksperymentu” .

Zgodnie z tą definicją deskryptory molekularne dzielą się na dwie główne kategorie: pomiary eksperymentalne , takie jak log P , refrakcja molowa , moment dipolowy , polaryzowalność i ogólnie addytywne właściwości fizykochemiczne oraz teoretyczne deskryptory molekularne , które wywodzą się z symboliczna reprezentacja cząsteczki i może być dalej klasyfikowana zgodnie z różnymi typami reprezentacji molekularnej.

Główne klasy teoretycznych deskryptorów molekularnych to: 1) deskryptory 0D (tj. deskryptory konstytucyjne, deskryptory zliczeń), 2) deskryptory 1D (tj. lista fragmentów strukturalnych, odcisków palców), 3) deskryptory 2D (tj. niezmienniki grafów), 4 ) deskryptory 3D (takie jak na przykład deskryptory 3D-MoRSE, deskryptory WHIM, deskryptory GETAWAY, deskryptory kwantowo-chemiczne, deskryptory rozmiaru, steryczne, powierzchni i objętości),5) deskryptory 4D (takie jak pochodzące z GRID lub metody CoMFA, Volsurf).

Niezmienniczość właściwości deskryptorów molekularnych

Właściwości niezmienności deskryptorów molekularnych można zdefiniować jako zdolność algorytmu do ich obliczania do nadania wartości deskryptora, która jest niezależna od konkretnych cech reprezentacji molekularnej, takich jak numeracja lub znakowanie atomów, przestrzenny układ odniesienia, konformacje molekularne itp. Niezmienność numeracji lub znakowania molekularnego jest przyjmowana jako minimalne podstawowe wymaganie dla każdego deskryptora.

Dwie inne ważne właściwości niezmienniczości, niezmienniczość translacji i niezmienniczość rotacji , to niezmienność wartości deskryptora dla dowolnego przesunięcia lub obrotu cząsteczek w wybranym układzie odniesienia. Te ostatnie właściwości niezmienności są wymagane dla deskryptorów 3D.

Degeneracja deskryptorów molekularnych

Ta właściwość odnosi się do zdolności deskryptora do unikania równych wartości dla różnych cząsteczek. W tym sensie deskryptory mogą w ogóle nie wykazywać degeneracji, niskiej, pośredniej lub wysokiej degeneracji. Na przykład liczba atomów cząsteczek i masy cząsteczkowe są deskryptorami wysokiej degeneracji, podczas gdy zwykle deskryptory 3D wykazują niską degenerację lub w ogóle jej nie wykazują.

Podstawowe wymagania dotyczące deskryptorów optymalnych

  1. Powinien mieć interpretację strukturalną
  2. Powinien mieć dobrą korelację z co najmniej jedną właściwością
  3. Powinien korzystnie rozróżniać izomery
  4. Powinna istnieć możliwość zastosowania do struktur lokalnych
  5. Powinna istnieć możliwość uogólnienia na „wyższe” deskryptory
  6. Powinien być prosty
  7. Nie powinny opierać się na właściwościach eksperymentalnych
  8. Nie powinien być trywialnie powiązany z innymi deskryptorami
  9. Powinien być możliwy do wydajnej budowy
  10. Powinien używać znanych koncepcji strukturalnych
  11. Powinien zmieniać się stopniowo wraz ze stopniowymi zmianami w strukturach
  12. Powinien mieć prawidłową zależność wielkości, jeśli jest powiązana z wielkością cząsteczki

Oprogramowanie do obliczania deskryptorów molekularnych

Tutaj znajduje się lista wybranych komercyjnych i bezpłatnych narzędzi do obliczania deskryptorów.

Nazwa Deskryptory odciski palców CLI GUI KNIME Uwagi Licencja Strona internetowa
alvaDesc 5666 Tak Tak Tak Tak Dostępne dla systemów Windows, Linux i macOS Własny , komercyjny https://www.alvascience.com/alvadesc/
smok 5270 Tak Tak Tak Tak Przerwane Własny , komercyjny https://chm.kode-solutions.net/products_dragon.php
Mordred 1826 NIE Tak NIE NIE Oparte na RDKit Darmowe oprogramowanie typu open source https://github.com/mordred-descriptor
Deskryptor PaDEL 1875 Tak Tak Tak Tak Na podstawie CDK Darmowe oprogramowanie typu open source http://www.yapcwsoft.com/dd/padeldescriptor/

Zobacz też

  1. Bibliografia   _ Consonni, Viviana (2000). Podręcznik deskryptorów molekularnych . Metody i zasady w chemii medycznej. Wileya. doi : 10.1002/9783527613106 . ISBN 978-3-527-29913-3 .
  2. Bibliografia   _ Consonni, Viviana; Todeschini, Roberto (2017). „Deskryptory molekularne”. Podręcznik chemii obliczeniowej . Międzynarodowe wydawnictwo Springera. s. 2065–2093. doi : 10.1007/978-3-319-27282-5_51 . ISBN 978-3-319-27282-5 .
  3. ^     Mauri, Andrea (2020). „alvaDesc: narzędzie do obliczania i analizowania deskryptorów molekularnych i odcisków palców” . Metody w farmakologii i toksykologii . Nowy Jork, NY: Springer USA. s. 801–820. doi : 10.1007/978-1-0716-0150-1_32 . ISBN 978-1-0716-0149-5 . ISSN 1557-2153 . S2CID 213896490 .
  4. Bibliografia   _ Bertola, Matteo (2022). „Alvascience: nowy pakiet oprogramowania do przepływu pracy QSAR zastosowany do przepuszczalności bariery krew-mózg” . Międzynarodowy Dziennik Nauk Molekularnych . 23 (12882): 12882. doi : 10.3390/ijms232112882 . PMID 36361669 .
  5. ^ Mauri, A., Consonni, V., Pavan, M. i Todeschini, R. (2006). Oprogramowanie Dragon: łatwe podejście do obliczeń deskryptorów molekularnych. Dopasuj komunikację w matematyce i chemii komputerowej, 56 (2), 237–248.
  6. ^ Moriwaki, H., Tian, ​​YS, Kawashita, N. i Takagi, T. (2018). Mordred: Kalkulator deskryptora molekularnego. Journal of Cheminformatics, 10 (1), 1–14. https://doi.org/10.1186/s13321-018-0258-y
  7. ^ Tak, CW (2011). PaDEL-descriptor: oprogramowanie typu open source do obliczania deskryptorów molekularnych i odcisków palców. Journal of Computational Chemistry . https://doi.org/10.1002/jcc.21707

Dalsza lektura

  • Roberto Todeschini i Viviana Consonni, Molecular Descriptors for Chemoinformatics (2 tomy), Wiley-VCH, 2009.
  • Mati Karelson, Molecular Descriptors in QSAR/QSPR, John Wiley & Sons, 2000.
  • James Devillers i Alexandru T. Balaban (red.), Indeksy topologiczne i powiązane deskryptory w QSAR i QSPR. Taylor i Francis, 2000.
  • Lemont Kier i Lowell Hall, Opis struktury molekularnej. Prasa akademicka, 1999.
  • Alexandru T. Balaban (red.), Od topologii chemicznej do geometrii trójwymiarowej. Prasa Plenum, 1997
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Molecular_descriptor&oldid=1140417646 ”