Estry boranowe

W chemii organicznej estry boranowe są związkami borowoorganicznymi , które dogodnie wytwarza się w stechiometrycznej reakcji kondensacji kwasu borowego z alkoholami . Istnieją dwie główne klasy estrów boranowych : ortoborany B(OR) _i 3 metaborany B 3 _O 3 ₍ OR ₃ ) . Metaborany zawierają 6-członowe boroksynowe .

{\ Displaystyle {\ ce {B (OH) 3 + 3 ROH -> B (LUB) 3 + 3 H2O}}}

{\ Displaystyle {\ ce {3 B (OH) 3 + 3 ROH -> B3O3 (LUB) 3 + 6 H2O}}}

Zwykle dodaje się środek odwadniający, taki jak stężony kwas siarkowy . Estry boranowe są lotne i można je oczyścić przez destylację. Procedura ta jest stosowana do analizy śladowych ilości boranów oraz do analizy boru w stali. Podobnie jak wszystkie związki boru, borany alkilowe palą się charakterystycznym zielonym płomieniem. Ta właściwość służy do oznaczania obecności boru w analizie jakościowej.

Trimetyloboran jest popularnym estrem boranowym stosowanym w syntezie organicznej .

Estry boranowe tworzą się spontanicznie po potraktowaniu diolami , takimi jak cukry, a reakcja z mannitolem stanowi podstawę miareczkowej metody analitycznej kwasu borowego.

Estry metaboranowe wykazują znaczną kwasowość Lewisa i mogą inicjować reakcje polimeryzacji epoksydów. Kwasowość Lewisa estrów ortoboranowych, określona metodą Gutmanna-Becketta , jest stosunkowo niska.

Boran trimetylu , B(OCH ₃ ) ₃ , jest stosowany jako prekursor estrów boronowych do sprzęgania Suzuki: Niesymetryczne estry boranowe są przygotowywane z alkilowania boranu trimetylu:

{\ Displaystyle {\ ce {ArMgBr + B (OCH3) 3 -> MgBrOCH3 + ArB (OCH3) 2}}}

{\ Displaystyle {\ ce {ArB (OCH3) 2 + 2H2O -> ArB (OH) 2 + 2HOCH3}}}

Te estry hydrolizują do kwasów boronowych , które są stosowane w sprzęganiu Suzuki .

^ Brązowy, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf, Charles J. (1956). „Wygodne procedury przygotowania estrów boranów alkilowych”. J. Am. chemia soc . 78 (15): 3613–3614. doi : 10.1021/ja01596a015 .
Bibliografia _ Denney, RC; Barnes, JD; Thomas, MJK (2000), Vogel's Quantitative Chemical Analysis (wyd. 6), New York: Prentice Hall, s. 666, ISBN 0-582-22628-7
^ Vogel Artur I .; Svehla, G. (1979), Vogel's Textbook of Macro and Semicro Qualitative Inorganic Analysis (wyd. 5), London: Longman, ISBN 0-582-44367-9
^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland i KS Varma, „Wygodna metoda NMR do pomiaru kwasowości Lewisa w centrach boru: korelacja szybkości reakcji polimeryzacji epoksydów inicjowanych kwasem Lewisa z kwasowością Lewisa”, Polymer, 1996 , 37 , 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0
Bibliografia _ Nelson, DP; Jensen, MS; Hoerrner, RS; Cai, D.; Larsen, RD; Reider, PJ (2002). „Ulepszony protokół wytwarzania kwasów 3-pirydylo- i niektórych kwasów aryloboronowych”. J.Org. chemia . Tom. 67. str. 5394. doi : 10.1021/jo025792p .
Bibliografia _ M. Murphy i SD Kochanie (1969). „Fenole: 6-metoksy-2-naftol” . Syntezy Organiczne . 49 : 90 .; Tom zbiorowy , obj. 10, str. 80

[1] Brązowy, Herbert C.; Mead, Edward J.; Shoaf, Charles J. (1956). „Wygodne procedury przygotowania estrów boranów alkilowych”. J. Am. chemia soc . 78 (15): 3613–3614. doi : 10.1021/ja01596a015 .

[2] Bibliografia _ Denney, RC; Barnes, JD; Thomas, MJK (2000), Vogel's Quantitative Chemical Analysis (wyd. 6), New York: Prentice Hall, s. 666, ISBN 0-582-22628-7

[3] Vogel Artur I .; Svehla, G. (1979), Vogel's Textbook of Macro and Semicro Qualitative Inorganic Analysis (wyd. 5), London: Longman, ISBN 0-582-44367-9

[Beckett-4] MA Beckett, GC Strickland, JR Holland i KS Varma, „Wygodna metoda NMR do pomiaru kwasowości Lewisa w centrach boru: korelacja szybkości reakcji polimeryzacji epoksydów inicjowanych kwasem Lewisa z kwasowością Lewisa”, Polymer, 1996 , 37 , 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0

[5] Bibliografia _ Nelson, DP; Jensen, MS; Hoerrner, RS; Cai, D.; Larsen, RD; Reider, PJ (2002). „Ulepszony protokół wytwarzania kwasów 3-pirydylo- i niektórych kwasów aryloboronowych”. J.Org. chemia . Tom. 67. str. 5394. doi : 10.1021/jo025792p .

[6] Bibliografia _ M. Murphy i SD Kochanie (1969). „Fenole: 6-metoksy-2-naftol” . Syntezy Organiczne . 49 : 90 .; Tom zbiorowy , obj. 10, str. 80