boran trimetylu

boran trimetylu
Structural formula of trimethyl borate.svg
Trimethyl-borate-3D-vdW.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
boran trimetylu
Inne nazwy
trimetoksyboran, trimetalan boru
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.063 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 204-468-9
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3  check T
    Klucz: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3
    Klucz: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYAY
  • O(B(OC)OC)C
Nieruchomości
C 3 H 9 B O 3
Masa cząsteczkowa 103,91 g·mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 0,932 g/ml
Temperatura topnienia -34 ° C (-29 ° F; 239 K)
Temperatura wrzenia 68 do 69 ° C (154 do 156 ° F; 341 do 342 K)
rozkład
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
zapalny
Związki pokrewne

Fosforyn trimetylu Ortokrzemian tetrametylu
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Trimetyloboran jest związkiem boroorganicznym o wzorze B(OCH 3 ) 3 . Jest to bezbarwna ciecz, która pali się zielonym płomieniem. Jest półproduktem w przygotowaniu borowodorku sodu i jest popularnym odczynnikiem w chemii organicznej. Jest to słaby kwas Lewisa (AN = 23, metoda Gutmanna-Becketta ).

Estry boranowe wytwarza się przez ogrzewanie kwasu borowego lub pokrewnych tlenków boru z alkoholami w warunkach, w których usuwa się wodę.


Aplikacje

Boran trimetylu jest głównym prekursorem borowodorku sodu w reakcji z wodorkiem sodu :

4 NaH + B(OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

Jest gazowym przeciwutleniaczem w topnikach do lutowania twardego i lutowniczego . W przeciwnym razie boran trimetylu nie ma ogłoszonych zastosowań komercyjnych. Został zbadany jako środek zmniejszający palność, a także jako dodatek do niektórych polimerów.

Synteza organiczna

Jest użytecznym odczynnikiem w syntezie organicznej, jako prekursor kwasów boronowych , które są stosowane w sprzęganiu Suzuki . Te kwasy boronowe wytwarza się w reakcji boranu trimetylu z odczynnikami Grignarda, po której następuje hydroliza:

ArMgBr + B(OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2
ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3


  1. ^ a b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little (2000). „Związki boru”. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna . Weinheim: Wiley-VCH. {{ cite encyclopedia }} : CS1 maint: używa parametru autorów ( link )
  2. ^ MA Beckett, GC Strickland, JR Holland i KS Varma, „Wygodna metoda NMR do pomiaru kwasowości Lewisa w centrach boru: korelacja szybkości reakcji polimeryzacji epoksydów inicjowanych kwasem Lewisa z kwasowością Lewisa”, Polymer, 1996 , 37 , 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0
  3. ^ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). „Kwas 3,4,5-trifluorofenyloboronowy” . Syntezy Organiczne . 79 : 176. {{ cytuj czasopismo }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 10, str. 80
  4. ^ RL Kidwell, M. Murphy i SD Kochanie (1969). „Fenole: 6-metoksy-2-naftol” . Syntezy Organiczne . 49 : 90. {{ cytuj czasopismo }} : CS1 maint: wiele nazwisk: lista autorów ( link ) ; Tom zbiorowy , obj. 10, str. 80

Linki zewnętrzne