Eudistomin
Eudistominy są pochodnymi β-karboliny , wyizolowanymi z ascidian (morskich osłonic z rodziny Ascidiacea ), takich jak Ritterella sigillinoides , Lissoclinum kruche lub Pseudodistoma aureum .
Rodzaje Eudistomin
Eudistomin C
Eudistomina C jest naturalnie występującą pochodną β-karboliny, która została znaleziona w Ascidian , Eudistoma Olivaseum. Eudistomina C jest cząsteczką cytotoksyczną; ta cytotoksyczność jest osiągana przez wiązanie Eudistominy C z 40S lub 80S , co hamuje proces translacji białek, prowadząc do śmierci komórki. Istnieją komórki, które są oporne na cytotoksyczność Eudistominy C i komórki te nazywane są mutantami opornymi na EudiC (YER). Mutanty YER mają RPS14A w genie uS11 komórki, który koduje podjednostkę rybosomu 40S komórki. Powoduje to wytwarzanie podjednostki rybosomalnej RPS14A 40S , która nadaje oporność na Eudistominę C, zapobiegając hamowaniu translacji białek. Eudistomina C wykazała również właściwości przeciwnowotworowe i przeciwwirusowe. Dokładny mechanizm tych właściwości nie jest znany, jednak uważa się, że jego zdolność do hamowania translacji białek odpowiada za jego właściwości przeciwnowotworowe i przeciwwirusowe.
Eudistomin U
Eudistomina U jest pochodną β-karboliny . Struktura tej cząsteczki składa się z β-karboliny z aromatycznym indolem w pozycji 1', dzięki czemu działa również jako indol. Eudistomina C jest również cząsteczką cytotoksyczną i wykazano, że jej cytotoksyczność wpływa na niektóre linie komórek nowotworowych i ludzkie patogeny. Niedawne badania sugerują, że ta cytotoksyczność może umożliwiać Eudistominie C wiązanie się z cząsteczkami DNA. Ponadto Eudistomin C wykazywał właściwości przeciwbakteryjne w stosunku do bakterii Gram-dodatnich. Dzieje się tak, ponieważ Eudistomina C uszkadza błonę komórkową bakterii i zakłóca funkcję gyrazy DNA , co bezpośrednio prowadzi do śmierci komórki.
- ^ Jezioro RJ, Blunt JW, Munro MH (1989). „Eudistominy z Nowej Zelandii Ascidian Ritterella sigillinoides ”. Austr. J. Chem . 42 (7): 1201–1206. doi : 10.1071/CH9891201 .
- ^ Badre A, Boulanger A, Abou-Mansour E, Banaigs B, Combaut G, Francisco C (kwiecień 1994). „Eudistomin U i Isoeudistomin U, nowe alkaloidy z Karaibów Ascidian Lissoclinum kruche ”. J. Nat. prod . 57 (4): 528–533. doi : 10.1021/np50106a016 . PMID 8021654 .
- Bibliografia _ Matsunaga, Kimihiro; Nakatani, Keigo; Kobayashi, Jun'ichi (1998-05-01). „Silna stymulacja siły miofilamentu i aktywności ATPazy mięśni szkieletowych przez Eudistomin M, nowy środek uczulający Ca++ z osłonicy karaibskiej” . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 285 (2): 695–699. ISSN 0022-3565 . PMID 9580615 .
- ^ Davis RA, Carroll AR, Quinn RJ (czerwiec 1998). „Eudistomin V, nowa β-karbolina z australijskiego Ascidian Pseudodistoma aureum ”. J. Nat. prod . 61 (7): 959–960. doi : 10.1021/np9800452 . PMID 9677285 .
- Bibliografia _ Chinen, Takumi; Yoshida, Keisuke; Uznanie, Shun; Nagumo, Yoko; Shiwa, Yuh; Yamada, Ryosuke; Umihara, Hirotatsu; Iwasaki, Kotaro; Masumoto, Hiroshi; Yokoshima, Satoshi (2016). „Eudistomin C, naturalny produkt przeciwnowotworowy i przeciwwirusowy, celuje w rybosom 40S i hamuje translację białek” . ChemBioChem . 17 (17): 1616-1620. doi : 10.1002/cbic.201600075 . ISSN 1439-7633 . PMID 27304596 . S2CID 11780141 .
- ^ „Rozwój pochodnych eudistominy U jako nowych środków wiążących DNA” . Źródło 2021-04-27 .
- ^ Roggero, Czad M.; Giulietti, Jennifer M.; Mulcahy, Seann P. (2014-08-01). „Wydajna synteza eudistominy U i ocena jej cytotoksyczności” . Listy z chemii bioorganicznej i medycznej . 24 (15): 3549–3551. doi : 10.1016/j.bmcl.2014.05.049 . ISSN 0960-894X . PMC 4116134 . PMID 24930832 .
- Bibliografia _ Dan, Wenjia; Li, Na; Wang, Junru (2018-09-05). „Wspomagane komputerowo odkrywanie leków: nowe 3,9-dipodstawione pochodne euudistominy U jako silne środki przeciwbakteryjne” . European Journal of Medicinal Chemistry . 157 : 333–338. doi : 10.1016/j.ejmech.2018.08.001 . ISSN 0223-5234 . PMID 30099255 . S2CID 51982156 .
- ^ Giulietti, Jennifer M.; Tate, Patrick M.; Cai, Ang; Cho, Bongsup; Mulcahy, Seann P. (2016-10-01). „Badania wiązania DNA naturalnej euudistominy U β-karboliny” . Listy z chemii bioorganicznej i medycznej . 26 (19): 4705–4708. doi : 10.1016/j.bmcl.2016.08.047 . ISSN 1464-3405 . PMC 5018459 . PMID 27567367 .
Dalsza lektura
- Edrada-Ebel, RuAngelie; Schupp, Paweł R. (2003). „Eudistomins W i X, dwie nowe β-karboliny z mikronezyjskiej osłonicy Eudistoma sp” . Dziennik produktów naturalnych . 66 (2): 272–275. doi : 10.1021/np020315n . PMID 12608864 .
- Rinehart, Kenneth L.; Kobayashi, Jun'ichi; Port, Gary C.; Gilmore, Jeremy; Maskal, Marek; Holt, Tom G.; Tarcza, Lois S.; Lafargue, Franciszka (1987). „Eudistomins AQ, β-karboliny z przeciwwirusowej osłonicy karaibskiej Eudistoma olivaceum” . Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 109 (11): 3378–3387. doi : 10.1021/ja00245a031 . ISSN 0002-7863 .