Niechronologiczna sekwencja albumu koncentruje się na najważniejszych wydarzeniach z kariery 2Pac. 21 jego utworom towarzyszą cztery niepublikowane wcześniej utwory: „God Bless the Dead”, „ Bezwarunkowa miłość ”, „Troublesome '96” i „ Changes ”. Niektóre utwory mają alternatywne miksy, podczas gdy oryginalna mieszanka „ California Love ” pojawia się na pierwszym albumie po tym, jak początkowo była dostępna tylko jako singiel.
„Changes” przyniosło 2Pac pierwszą i jedyną pośmiertną nominację do nagrody Grammy w kategorii Best Rap Solo Performance . Jest to jedno z dwóch wydawnictw 2Pac - i jeden z zaledwie dziewięciu albumów hip-hopowych - które otrzymały certyfikat Diamentu w Stanach Zjednoczonych.
Greatest Hits zadebiutował na piątym miejscu listy US Billboard 200 , sprzedając 268 000 kopii w pierwszym tygodniu. W styczniu 1999 roku album osiągnął swój szczyt na trzecim miejscu listy przebojów. Billboard 200 spędził 433 tygodnie . 16 października 2000 roku uzyskał 9-krotną platynę. Prawie 11 lat później, w czerwcu 2011 roku, uzyskał certyfikat RIAA dla przesyłek powyżej 10 milionów, pierwsza nagroda RIAA Diamond dla zmarłego rapera. Z 5,33 milionami sprzedanych egzemplarzy, co daje 10,66 miliona w sprzedaży RIAA, pozostaje najlepiej sprzedającą się kompilacją największych przebojów rapu wszechczasów i dwudziestym najlepiej sprzedającym się albumem rapowym od czasu, gdy Nielsen Soundscan zaczął śledzić rekordową sprzedaż w 1991 roku .
Wirtualny występ Tupaca Shakura na dorocznym festiwalu Coachella 15 kwietnia 2012 roku zachęcił album do ponownego wejścia na listę Billboard 200; według Nielsen SoundScan wskoczył na 129. miejsce z 4000 sprzedanymi egzemplarzami (wzrost o 571% w porównaniu z poprzednim tygodniem).
Album otrzymał platynę od BPI w dniu 16 sierpnia 2002 r., Co czyni go najlepiej sprzedającym się albumem 2Pac w Wielkiej Brytanii.
* Dane dotyczące sprzedaży na podstawie samych certyfikatów. ^ Liczby przesyłek oparte wyłącznie na certyfikacji. Dane dotyczące sprzedaży i przesyłania strumieniowego oparte wyłącznie na certyfikacji.