Heksahydro-1,3,5-triazyna
W chemii heksahydro -1,3,5-triazyna jest klasą związków heterocyklicznych o wzorze (CH 2 NR) 3 . Są to zredukowane pochodne 1,3,5- triazyny , które mają wzór (CHN) 3 , rodzina aromatycznych heterocykli. Nazywa się je często triazacykloheksanami lub TACH , ale ten akronim odnosi się również do cis,cis-1,3,5-triaminocykloheksanu .
Przygotowanie
Macierzystą heksahydro-1,3,5-triazynę ((CH 2 NH) 3 ) wykryto jako związek pośredni w kondensacji formaldehydu i amoniaku, reakcji, w wyniku której powstaje heksametylenotetraamina . N-podstawione pochodne są bardziej stabilne. Te N,N',N''-trójpodstawione heksahydro-1,3,5-triazyny powstają w wyniku kondensacji aminy i formaldehydu, co ilustruje droga do 1,3,5-trimetylo-1,3,5-triazacykloheksanu :
- 3 CH 2 O + 3 H 2 NMe → (CH 2 NMe) 3 + 3 H 2 O
C-podstawione pochodne otrzymuje się w reakcji aldehydów i amoniaku:
- 3 RCHO + 3 NH3 → (RCHNH) 3 + 3 H2O
Znane jako amoniaki aldehydowe, związki te charakterystycznie krystalizują z wodą . 1- Alkanoloaminy są produktami pośrednimi w tych reakcjach kondensacji.
N,N',N"-triacylotriazyny to trizyny z grupami acylowymi przyłączonymi do trzech centrów azotowych pierścienia. Te triacylotriazyny powstają w wyniku reakcji heksametylenotetraaminy z chlorkami kwasowymi lub kondensacji amidów z formaldehydem.
W przeciwieństwie do macierzystych triazyn, heksahydro pochodne są konformacyjnie elastyczne.
Pokrewne związki i pochodne
Trimery izocyjanianów są czasami oznaczane jako 2,4,6-trioksoheksahydro-1,3,5-triazyny. Mają wzór (RNC(O)) 3 i są oparte na izocyjanurowym (trionowym) tautomerze kwasu cyjanurowego .
N,N',N"-heksahydro-1,3,5-triazyny działają jako trójkleszczowe ligandy, zwane TACH (triazacykloheksanami). Przykłady obejmują utworzony Mo(CO) 3 [ (CH 2 ) 3 (NMe) 3 ] z ligandu TACH i heksakarbonylku molibdenu .
Zsyntetyzowano również polimery heksahydro-1,3,5-triazyny .