Imidazolidynon
Imidazolidynony lub imidazolinony to klasa 5-członowych pierścieniowych heterocykli strukturalnie podobnych do imidazolu . Imidazolidynony posiadają nasycone jądro C3N2 , z wyjątkiem obecności mocznikowej lub amidowej grupy funkcyjnej w pozycjach 2 lub 4.
2-Imidazolidynony
2-imidazolidynony są cyklicznymi pochodnymi mocznika . 1,3-dimetylo-2-imidazolidynon jest polarnym rozpuszczalnikiem i zasadą Lewisa . Leki z tym układem pierścieni obejmują emicerfont , imidapryl i azlocylinę . Dimetyloloetylenomocznik jest odczynnikiem stosowanym w trwałej odzieży prasowej.
4-Imidazolidynony
4-Imidazolidynony można otrzymać z fenyloalaniny w dwóch etapach chemicznych (amidowanie metyloaminą, a następnie reakcja kondensacji z acetonem):![Imidazolidinone popularized for organocatalysis (bn stands for the benzyl group).[1]](https://commons.wikimedia.org/wiki/File:ImidazolidinoneSynthesis.svg)
Katalizator imidazolidynonu działa poprzez tworzenie jonu iminiowego z grupami karbonylowymi α,β-nienasyconych aldehydów ( enals ) i enonów w szybkiej równowadze chemicznej . Ta aktywacja iminiowa obniża LUMO podłoża . Zbadano kilka 4-imidazolidynonów.
Leki zawierające pierścień 4-imidazolidynonu obejmują hetacylinę , NNC 63-0532 , spiperon i spiroksatrynę .
Imidazolony
Imidazolony (zwane także imidazolinonami) to pochodne okso imidazoliny (dihydroimidazole). Przykłady obejmują kwas imidazol-4-on-5-propionowy , produkt katabolizmu histydyny i imazachin , członek klasy herbicydów imidazolinonowych .
- ^ Erkkilä, Anniinä; Majander, Inkeri; Pihko, Petri M. (2007). „Kataliza iminowa”. chemia ks . 107 : 5416–5470. doi : 10.1021/cr068388p .
- Bibliografia _ Marisa C. Kozłowski; Piosenka Aiguo; Wei Wanga (2016). „(5S) -2,2,3-trimetylo-5-(fenylometylo)-4-imidazolidynon”. eEROS . doi : 10.1002/047084289X.rn00807.pub2 .