Dimetyloloetylenomocznik
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1,3-bis(hydroksymetylo)imidazolidyn-2-on |
|
| Inne nazwy karbamol TsEM; 1,3-dimetylolo-2-imidazolidynon, Cassurit RI
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.004.786 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H10N2O3 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 146,146 g·mol -1 |
| Wygląd | Biała żywica |
| Gęstość | 1,4±0,1 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 101 do 103 ° C (214 do 217 ° F; 374 do 376 K) |
| Temperatura wrzenia | 342,6±27°C |
| 72g/L (25°C) | |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
skóra wrażliwa; Podejrzewa się, że powoduje raka (wdychanie) |
| Punkt zapłonu | 161,0 ± 23,7 °C |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Dimetyloloetylenomocznik jest związkiem organicznym pochodzącym z formaldehydu i mocznika . Jest to bezbarwne ciało stałe, które jest używane do obróbki ciężkich tkanin na bazie celulozy w celu zahamowania powstawania zmarszczek. Dimetyloloetylenomocznik (DMEU) wiąże się z grupami hydroksylowymi obecnymi w długich łańcuchach celulozy i zapobiega tworzeniu się wiązań wodorowych między łańcuchami, głównej przyczyny marszczenia. Zabieg ten pozwala uzyskać tkaniny trwale odporne na gniecenie i różni się od efektów uzyskiwanych przy użyciu zmiękczaczy do tkanin . Dodatkowe nazwy DMEU obejmują 1,3-bis(hydroksymetylo)-tetrahydro-2-imidazolon.
Mechanizm
Na tkaninach bawełnianych tworzą się zmarszczki z powodu wolnych grup hydroksylowych . Bawełna jest formą łańcuchów celulozowych połączonych w celu utworzenia solidnych trójwymiarowych struktur, które zapewniają zarówno wytrzymałość na rozciąganie, jak i elastyczność dzięki szkieletowi opartemu na wiązaniach węgiel-węgiel i węgiel-tlen. Ponieważ celuloza składa się z jednostek glukozy, cyklicznych cząsteczek węglowodanów, celuloza ma wolne grupy hydroksylowe (-OH) wystające z każdej monomerycznej podjednostki. Te grupy hydroksylowe mają tendencję do tworzenia wiązań wodorowych z sąsiednimi grupami hydroksylowymi. Gdy tkanina jest naprężona przez ciepło lub ciśnienie, pierwotne wiązania wodorowe w tkaninie bawełnianej pękają i ponownie losowo łączą się z pobliskimi atomami. To ponowne tworzenie wiązań wodorowych, znane jako sieciowanie, jest przyczyną powstawania zmarszczek lub fałd na tkaninie. DMEU działa, aby zapobiegać tym zagnieceniom poprzez kowalencyjne wiązanie z dwiema wolnymi grupami hydroksylowymi w tkaninie poprzez reakcję odwodnienia, która nie jest tak łatwo rozrywana jak wiązanie wodorowe przed obróbką. 
Jak widać na rysunku, to tworzenie wiązania CO w wyniku reakcji odwodnienia (utraty wody) umożliwia wybielenie tkaniny i podgrzanie jej do rozsądnych temperatur bez obawy o zerwanie utworzonych wiązań CO.
DMEU jest nakładany przemysłowo na tkaninę po tym, jak wszystkie zagniecenia pożądane w projekcie są na miejscu. Tkanina jest podgrzewana i żywica DMEU jest nakładana na tkaninę. W zależności od procedury, pozostałość może zawierać katalizatory metaliczne lub katalizatory kwasowe ułatwiające reakcję. Wykorzystanie DMEU w połączeniu z małym stężeniem tetraetoksysilanu (TEOS) pomaga poprawić wytrzymałość na rozciąganie obrabianego materiału i zmniejsza żółknięcie materiału
Produkcja
Produkcja DMEU odbywa się poprzez kondensację formaldehydu z etylenomocznikiem:
- 2CH2O + ( C2H4N2H2 ) CO → ( C2H2N2 ( CH2OH ) 2 ) CO _ _ _ _ _ _
Reakcja przebiega w temperaturze około 200 ° C (392 ° F), ale temperaturę tę można obniżyć do około 70 ° C (158 ° F) w obecności kwaśnego katalizatora . Mocznik etylenowy, wodorotlenek sodu i paraformaldehyd są często rozpuszczane w metanolu podczas syntezy DMEU.
Historia
Przed opracowaniem DMEU formaldehyd i jego pochodne były stosowane jako środki przeciwzmarszczkowe. Jednak po kontakcie z wybielaczami chlorowymi w wysokich temperaturach, potraktowana tkanina uwalniała kwas chlorowodorowy, który degradował tkaninę. Ponadto formaldehyd łatwo odparowuje i jest ostry. Poszukiwania stabilniejszych alternatyw dla formaldehydu doprowadziły do powstania pochodnych dimetyloloformaldehydu, takich jak DMEU.
Pięcioczłonowa struktura pierścieniowa DMEU, 2-imidazolidonu, jest odporna na atak chloru podczas bielenia. Dodatkową zaletą jest to, że DMEU może być stosowany do obróbki tkanin w stosunkowo łagodnych warunkach i jest bezwonny. Użycie DMEU na bawełnie zostało opatentowane przez firmę Rohm and Haas Co. w 1941 roku. Chociaż DMEU był odpowiedni jako środek przeciwzmarszczkowy, drastycznie zmniejsza wytrzymałość tkaniny na rozciąganie. Ponieważ DMEU hamował tworzenie nowych wiązań wodorowych, utrudniał również rozprowadzanie włókien bawełny pod ciśnieniem. Ten problem dotyczący utraty wytrzymałości na rozciąganie jest powszechny w przypadku obróbki bawełny . Innym powszechnym problemem związanym z obróbką DMEU jest żółknięcie poddanej obróbce tkaniny z powodu kwaśnych warunków z dużą ilością ciepła. Obecnie DMEU jest stosowany wraz z innymi pochodnymi formaldehydu mocznika do tkanin bawełnianych o różnej wytrzymałości na rozdarcie, kolorze, miękkości i łatwości pielęgnacji.
Wiele cyklicznych pochodnych mocznika związanych z DMEU stosowanych do syntezy żywic mocznikowo-formaldehydowych ma również zastosowanie w obróbce papieru, ale DMEU nie okazał się użyteczny w tym względzie.
Obawy zdrowotne
DMEU jest pochodną formaldehydu i dlatego wiadomo, że powoduje podrażnienia skóry i reakcje alergiczne u osób narażonych na działanie żywicy przez dłuższy czas. DMEU jest łagodnym środkiem drażniącym i spożywany w umiarkowanych ilościach może mieć niekorzystny wpływ na organizm. Ponadto DMEU jest uważany za rakotwórczy dla ludzi na podstawie jego włączenia jako pochodnej formaldehydu. W 2004 roku Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem WHO określiła formaldehyd jako czynnik rakotwórczy, czyniąc wszystkie jego pochodne również rakotwórczymi. W wyniku tych problemów zdrowotnych istnieją alternatywne obszary badań nad jonowymi związkami sieciującymi w przeciwieństwie do DMEU i innych związków sieciujących na bazie formaldehydu.
Dalsza lektura
- Vargantwar, PH Przygotowanie jonowej celulozy do tkanin odpornych na zmarszczki. 2007. North Carolina State University: Chemia włókiennicza. Praca magisterska
- Petersen, H. (1968). „Mechanizmy reakcji, struktura i właściwości związków metylolowych w sieciowanej bawełnie1”. Dziennik badań tekstyliów . 38 (2): 156–176. doi : 10.1177/004051756803800208 . S2CID 97906266 .
- US 2898238 , van Loo Jr., William Julius & Salsbury, Jason Melvin, „Proces for treatment tekstyliów produktami reakcji etylenomocznik-formaldehyd”, opublikowany 1959-08-04, przypisany do American Cyanamid Co.
- Reinhardt, RM; Harper, RJ (1984). „Porównanie obróbki następczej z niższym uwalnianiem formaldehydu z bawełny usieciowanej różnymi środkami wykańczającymi”. Dziennik tekstyliów przemysłowych . 13 (4): 216–227. doi : 10.1177/152808378401300404 . S2CID 135974769 .