Imazachin

Imazachin
Nazwy
	Systematyczna nazwa IUPAC Kwas 3-chinolinokarboksylowy, 2-[4,5-dihydro-4-metylo-4-(1-metyloetylo)-5-okso-1H-imidazol-2-ilo]-
Identyfikatory
Numer CAS	81335-37-7 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:5869;
ChemSpider	49446;
Karta informacyjna ECHA	100.120.551
Identyfikator klienta PubChem	54739;
UNII	8LZY7C31XA ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3024152 ;
	UŚMIECH O=C(O)c2c(nc1ccccc1c2)/C3=N/C(C(=O)N3)(C(C)C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C17H17N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	311,341 g · mol -1
Wygląd	bezbarwne ciało stałe CID 54739 z PubChem </ref>
Gęstość	1,35 g/cm 3
Temperatura topnienia	219 do 222 ° C (426 do 432 ° F; 492 do 495 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Rozpuszczalny w wodzie o temp. 25°C: 60-120 ppm
dziennik P	1,474±0,662
Ciśnienie pary	0,013 MPa przy 60°C
Kwasowość ( p Ka )	3,10±0,30
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Może być szkodliwy w przypadku połknięcia. Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą.
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Imazachin jest herbicydem imidazolinonowym , nazwany tak, ponieważ zawiera rdzeń imidazolinonowy . Ten związek organiczny jest używany do zwalczania szerokiego spektrum gatunków chwastów. Jest to bezbarwne lub białe ciało stałe, chociaż próbki handlowe mogą wyglądać na brązowe lub brązowe.

Herbicydy imidazolinonowe

Imazachin wraz z imazametabenzem metylowym, imazapirem , imazapikem , imazetapyrem i imazamoksem tworzą klasę syntetycznych związków zwanych herbicydami imidazolinonowymi . Wszystkie te substancje chemiczne zawierają pierścień imidazolinonu z grupą kwasu karboksylowego przyłączoną do szkieletu. Różnią się dołączoną strukturą pierścieniową.

Herbicydy imidazolinonowe zabijają rośliny poprzez hamowanie syntazy acetohydroksykwasu (AHAS). AHAS jest pierwszym enzymem na szlaku aminokwasów rozgałęzionych, który prowadzi do syntezy aminokwasów leucyny , izoleucyny i waliny . Odmiany roślin uprawnych, które zostały opracowane w drodze konwencjonalnej hodowli, są odporne na te herbicydy i są sprzedawane przez firmę BASF pod marką Clearfield.

Historia

Herbicydy imidazolinonowe zostały po raz pierwszy odkryte w latach 70. XX wieku. Pierwszy patent USA został przyznany w 1980 roku dla imazametabenzu metylowego. Imazaquin, imazapyr, imazapic i imazethpyr poszły w ich ślady i otrzymały patenty w 1989 r. Imazamox, ostatni z sześciu, otrzymał patent w USA w 1994 r.

Herbicydy imidazolinonowe zostały odkryte w wydziale medycznym American Cyanamid w latach pięćdziesiątych XX wieku, zaczynając od początkowej wiodącej cząsteczki ftalimidu . Wiele lat później stwierdzono, że cząsteczka wykazuje działanie chwastobójcze. W tamtym czasie nie zrozumiano związku z AHAS. Pochodna ftalimidu okazała się obiecująca, gdy wykazywała pewne zahamowanie wzrostu roślin. Nastąpiła optymalizacja, a próba umożliwienia produkcji próbek do badań terenowych doprowadziła do powstania związku trójpierścieniowego. Tę samą reakcję przeprowadzono z oryginalnym ftalimidem, w wyniku czego otrzymano związek o szerokim spektrum działania chwastobójczego. Dalsze poszukiwania zaowocowały powstaniem pierwszego herbicydu imidazolinonowego.

Nieruchomości

Imazachin ma rozpuszczalność w wodzie 60 mg/L, a jego okres półtrwania w glebie wynosi 60 dni. Dlatego jest klasyfikowany jako średnio trwały pestycyd.

Kiedy imazachin jest stosowany w uprawach, jego główne interakcje zachodzą z kwasami huminowymi w glebie . Stwierdzono, że na szybkość agregacji imazachinu w glebowych kwasach huminowych największy wpływ miało pH środowiska. Imazachin wykazał większą adsorpcję przy niższych pH. Adsorpcja jest największa przy pH najbliższym pKa grupy karboksylowej imazachiny. Przy wyższych pH wiązania wodorowe i kompleksy przenoszące ładunek, które tworzą się podczas interakcji adsorpcyjnych, są znacznie słabsze przy wyższych pH.

Współczynnik sorpcji jest sposobem określania tendencji pestycydu do wiązania się z cząstkami gleby. Im większy współczynnik, tym większy potencjał sorpcyjny. Wyższy współczynnik sorpcji oznacza większe utrudnienie ruchu i ewentualnie wzrost trwałości w wyniku ochrony przed degradacją. Imazachin ma współczynnik sorpcji 20.

Używa

Imazachin jest stosowany głównie jako herbicyd do zwalczania wzrostu chwastów na trawnikach i polach darniowych. Ze względu na wysoką skuteczność i selektywność jest jednym z najczęściej stosowanych herbicydów. Jest klasyfikowany jako herbicyd imidazolinonowy, który kontroluje wzrost chwastów poprzez hamowanie określonych aminokwasów, które okazują się niezbędne dla wzrostu roślin. Imazachin hamuje enzym syntazę acetohydroksykwasu (AHAS) odpowiedzialny za syntezę aminokwasów waliny, leucyny i izoleucyny. Po zastosowaniu imazachin zatrzymuje wzrost chwastów, który ostatecznie zabija chwasty lub powoduje ich śmierć z powodu niezdolności do konkurowania z otaczającą roślinnością.

Imazachin można stosować przed sadzeniem, na powierzchnię, przed wschodami lub wcześnie po wschodach.

Synteza

Reakcja rozpoczyna się od dodania grupy _NH2 benzenoaminy do drugiej grupy karbonylowej 2-oksobutanodionianu dietylu (szczawiooctanu dietylu) .

Toksyczność

Imazachin jest stosunkowo nietoksyczną, nierakotwórczą substancją chemiczną, która nie powoduje żadnego lub minimalnego podrażnienia oczu i skóry w przypadku kontaktu ze skórą właściwą, spożycia doustnego lub wdychania. Ma klasyfikację toksyczności III, co odpowiada tylko niewielkiej toksyczności. Jest to pestycyd o stosunkowo niskiej toksyczności, który może przedostać się do żywności, wody pitnej i obszarów mieszkalnych. Chociaż narażenie na obszary mieszkalne dotyczy niemowląt i dzieci, nie ma obaw co do jego obecności ze względu na niskie oszacowane zagregowane ryzyko, które spełnia wymogi FQPA standardy bezpieczeństwa. Narażenie inhalacyjne, skórne i ustne na imazachin dało stosunkowo niskie wartości marginesu narażenia wydane przez EPA, uznając imazachin za minimalne ryzyko.

Zwierząt

Badanie przeprowadzone przez Cornell University wykazało, że imazachin połknięty przez ludzi i zwierzęta był wydalany w ciągu 48 godzin, 94% z moczem i 4% z kałem . LD50 _, królików i samic myszy wynosiło odpowiednio 1000 mg/kg, 5000 mg/kg, 2000 mg/kg i 2363 mg/kg. Przeprowadzono również badania toksyczności przewlekłej na królikach, szczurach i psach rasy beagle psy. Przewlekłe narażenie skóry na imazachin u królików w ciągu 21 dni nie przyniosło żadnego wpływu na króliki. 90-dniowe i roczne badanie spożycia imazachiny u szczurów również nie przyniosło żadnych efektów. Jednak w ciągu jednego roku, podczas przewlekłego narażenia na imazachin w diecie psów rasy beagle, psy narażone na najwyższą dzienną dawkę imazachiny, 5000 ppm, doświadczyły takich skutków, jak zmniejszenie przyrostu masy ciała, miopatia szkieletowa, niewielka anemia , przerost szpiku kostnego , zwiększona stężenia SGOT , DSGPT i CPK we krwi oraz zwiększone wątroby . Imazachin jest również nietoksyczny dla ptaków i ryb, jeśli jest właściwie stosowany. Imazachin uzyskał negatywny wynik testu na mutagenne , toksyczność narządową i wpływ na rozrodczość.

Środowisko

Imazachin jest nielotną substancją chemiczną prowadzącą do ograniczonego przenikania do gleby, która ostatecznie rozkłada się w ciągu 4–6 miesięcy. Substancja chemiczna rozkłada się mikrobiologicznie i jest powoli redukowana do dwutlenku węgla i metabolitów . Kiedy imazachin jest obecny w glebie, jest wchłaniany przez korzenie roślin, gdzie substancja chemiczna jest albo metabolizowana bez skutków, albo wolno metabolizowana lub wcale, co ostatecznie prowadzi do śmierci rośliny. Jeśli chodzi o rozkład w wodach powierzchniowych, imazachin ma hydrolityczny okres półtrwania 5,5 miesiąca przy pH 9. Przy pH 3 i 5 jest odporny na hydrolizę .

^ ^a ^b ^c ^d ^e „Kwas 3-chinolinokarboksylowy, 2-[4,5-dihydro-4-metylo-4- (1-metyloetylo) -5-okso-1H-imidazol-2-yl]” . SciFinder . Źródło 3 lipca 2013 r .
^ ^a ^b ^c CID 54739 z PubChem
Bibliografia _ _ SigmaAldrich . Źródło 3 lipca 2013 r .
^ ^a ^b Krieger, Robert; Fredericka G. Hessa; Jane E. Harris; Kimberly Pendino; Kathryn Ponnock (2001). „Podręcznik toksykologii pestycydów” . Imidazolinony . 1 : 1641-1642.
^ Lamberth, Clemens (2012). Bioaktywne klasy związków heterocyklicznych: Agrochemikalia . John Wiley & Synowie. s. 47–49. ISBN 9783527664436 .
^ Tan, Siyuan; Evans, Richard R.; Dahmer, Mark L; Singh, Bijay K; Shaner, Dale L (2005). „Uprawy odporne na imidazolinon: historia, stan obecny i przyszłość”. Nauka o zwalczaniu szkodników . 61 (3): 246–257. doi : 10.1002/ps.993 . ISSN 1526-498X . PMID 15627242 .
^ Domínguez-Mendez, Rafael; Alcántara-de la Cruz, Ricardo; Rojano-Degado, Antonia M.; Fernández-Moreno, Pablo T.; Aponte, Rafał; De Prado, Rafael (1 listopada 2017). „W nowe odporne na imazamoks odmiany pszenicy durum i pszenicy miękkiej zaangażowanych jest wiele mechanizmów” . Raporty naukowe . 7 (1): 14839. Bibcode : 2017NatSR...714839D . doi : 10.1038/s41598-017-13874-3 . PMC 5665993 . PMID 29093532 .
^ Schirmer, Ulrich (2012). Nowoczesne środki ochrony roślin: herbicydy, tom 1 . John Wiley & Synowie. s. 88–91. ISBN 9783527329656 .
^ ^a ^b ^c Vogue, Peggy A. „Baza danych właściwości pestycydów rozszerzenia OSU” . Krajowe Centrum Informacji o Pestycydach . Źródło 10 kwietnia 2013 r .
^ Patrizia, Leone; Mara Gennari; Michele Negre; Valtera Boero (2001). „Rola ferrihydrytu w adsorpcji trzech herbicydów imidazolinonowych”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 49 (3): 1315–1320. doi : 10.1021/jf000913c . PMID 11312857 .
Bibliografia _ Pang, SS; King-Scott, J.; Guddat, LW; Duggleby, RG (2006). „Miejsca wiązania herbicydów ujawnione w strukturze roślinnej syntazy acetohydroksykwasów” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 103 (3): 569–73. Bibcode : 2006PNAS..103..569M . doi : 10.1073/pnas.0508701103 . PMC 1334660 . PMID 16407096 .
^ Roberts, Terence (1998). Szlaki metaboliczne agrochemikaliów: insektycydy i fungicydy . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemii. P. 368. ISBN 9780854044948 .
^ Debra Edwards (grudzień 2005). „Raport na temat ustawy o ochronie jakości żywności (FQPA) w zakresie ponownej oceny tolerancji i decyzji w sprawie zarządzania ryzykiem (TRED) dla imazachiny” (PDF) . Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych.
^ ^a ^b Uniwersytet Cornell; Uniwersytet Stanowy Michigan; Uniwersytet Stanowy Oregonu; University of California w Davis (czerwiec 1996). „Imazachin” .

Linki zewnętrzne

Imazachin w bazie danych właściwości pestycydów (PPDB)

[Imazaquin-1] „Kwas 3-chinolinokarboksylowy, 2-[4,5-dihydro-4-metylo-4- (1-metyloetylo) -5-okso-1H-imidazol-2-yl]” . SciFinder . Źródło 3 lipca 2013 r .

[Imazaquin_3-2] CID 54739 z PubChem

[3] Bibliografia _ _ SigmaAldrich . Źródło 3 lipca 2013 r .

[Krieger-4] Krieger, Robert; Fredericka G. Hessa; Jane E. Harris; Kimberly Pendino; Kathryn Ponnock (2001). „Podręcznik toksykologii pestycydów” . Imidazolinony . 1 : 1641-1642.

[5] Lamberth, Clemens (2012). Bioaktywne klasy związków heterocyklicznych: Agrochemikalia . John Wiley & Synowie. s. 47–49. ISBN 9783527664436 .

[TanEvans2005-6] Tan, Siyuan; Evans, Richard R.; Dahmer, Mark L; Singh, Bijay K; Shaner, Dale L (2005). „Uprawy odporne na imidazolinon: historia, stan obecny i przyszłość”. Nauka o zwalczaniu szkodników . 61 (3): 246–257. doi : 10.1002/ps.993 . ISSN 1526-498X . PMID 15627242 .

[7] Domínguez-Mendez, Rafael; Alcántara-de la Cruz, Ricardo; Rojano-Degado, Antonia M.; Fernández-Moreno, Pablo T.; Aponte, Rafał; De Prado, Rafael (1 listopada 2017). „W nowe odporne na imazamoks odmiany pszenicy durum i pszenicy miękkiej zaangażowanych jest wiele mechanizmów” . Raporty naukowe . 7 (1): 14839. Bibcode : 2017NatSR...714839D . doi : 10.1038/s41598-017-13874-3 . PMC 5665993 . PMID 29093532 .

[8] Schirmer, Ulrich (2012). Nowoczesne środki ochrony roślin: herbicydy, tom 1 . John Wiley & Synowie. s. 88–91. ISBN 9783527329656 .

[Vogue-9] Vogue, Peggy A. „Baza danych właściwości pestycydów rozszerzenia OSU” . Krajowe Centrum Informacji o Pestycydach . Źródło 10 kwietnia 2013 r .

[10] Patrizia, Leone; Mara Gennari; Michele Negre; Valtera Boero (2001). „Rola ferrihydrytu w adsorpcji trzech herbicydów imidazolinonowych”. Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 49 (3): 1315–1320. doi : 10.1021/jf000913c . PMID 11312857 .

[11] Bibliografia _ Pang, SS; King-Scott, J.; Guddat, LW; Duggleby, RG (2006). „Miejsca wiązania herbicydów ujawnione w strukturze roślinnej syntazy acetohydroksykwasów” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 103 (3): 569–73. Bibcode : 2006PNAS..103..569M . doi : 10.1073/pnas.0508701103 . PMC 1334660 . PMID 16407096 .

[12] Roberts, Terence (1998). Szlaki metaboliczne agrochemikaliów: insektycydy i fungicydy . Cambridge: Królewskie Towarzystwo Chemii. P. 368. ISBN 9780854044948 .

[EPA-13] Debra Edwards (grudzień 2005). „Raport na temat ustawy o ochronie jakości żywności (FQPA) w zakresie ponownej oceny tolerancji i decyzji w sprawie zarządzania ryzykiem (TRED) dla imazachiny” (PDF) . Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych.

[Imazaquin_5-14] Uniwersytet Cornell; Uniwersytet Stanowy Michigan; Uniwersytet Stanowy Oregonu; University of California w Davis (czerwiec 1996). „Imazachin” .