Ksylenol
Ksylenole to związki organiczne o wzorze (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH. Są lotnymi bezbarwnymi ciałami stałymi lub oleistymi cieczami. Są pochodnymi fenolu z dwiema metylowymi w różnych pozycjach względem grupy hydroksylowej . Istnieje sześć izomerów , z których najważniejszy jest 2,6-ksylenol z obiema grupami metylowymi w pozycji orto względem grupy hydroksylowej. Nazwa ksylenol to kontaminacja słów ksylen i fenol .
2,4-Dimetylofenol wraz z innymi ksylenolami i wieloma innymi związkami jest tradycyjnie ekstrahowany ze smoły węglowej , substancji lotnych otrzymywanych przy produkcji koksu z węgla. Pozostałość ta zawiera kilka procent wagowych ksylenoli oraz krezoli i fenolu. Głównymi ksylenolami w takiej smole są izomery 3,5-, 2,4 i 2,3-. 2,6-ksylenol jest wytwarzany przez metylowanie fenolu przy użyciu metanolu w obecności katalizatorów z tlenków metali:
- C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O
Zazwyczaj ksylenole to również etylofenole , które mają bardzo podobne właściwości fizyczne.
Nieruchomości
Fizyczne właściwości sześciu izomerycznych ksylenoli są podobne.
izomer | 2,6-ksylenol | 2,5-ksylenol | 2,4-ksylenol | 2,3-ksylenol | 3,4-ksylenol | 3,5-ksylenol |
Struktura | ||||||
CAS | 576-26-1 | 95-87-4 | 105-67-9 | 526-75-0 | 95-65-8 | 108-68-9 |
Temperatura topnienia °C | 43-45 | 63 - 65 | 22-23 | 70-73 | 62 - 68 | 61-64 |
temperatura topnienia °C | 203 | 212 | 211-212 | 217 | 227 | 222 |
pKa | 10.59 | 10.22 | 10.45 | 10.50 | 10.32 | 10.15 |
Gęstość g/ml | 0,971 | 1.011 |
Używa
Wraz z krezolami i kwasem krezolowym ksylenole stanowią ważną klasę związków fenolowych o dużym znaczeniu przemysłowym. Wykorzystywane są do produkcji przeciwutleniaczy . Oranż ksylenolowy to wskaźnik redoks zbudowany na szkielecie ksylenolowym. 2,6-ksylenol jest monomerem do poli(p-tlenku fenylenu) (PEO) żywic konstrukcyjnych poprzez utleniające sprzęganie węgiel-tlen .
Zobacz też
Linki zewnętrzne
- Arkusz danych izomer 2,6
- Arkusz danych izomer 2,5
- Arkusz danych izomer 2,4
- Arkusz danych izomer 2,3
- Arkusz danych izomer 3,4
- Arkusz danych izomer 3,5