Ksylenol

Ksylenole to związki organiczne o wzorze (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH. Są lotnymi bezbarwnymi ciałami stałymi lub oleistymi cieczami. Są pochodnymi fenolu z dwiema metylowymi w różnych pozycjach względem grupy hydroksylowej . Istnieje sześć izomerów , z których najważniejszy jest 2,6-ksylenol z obiema grupami metylowymi w pozycji orto względem grupy hydroksylowej. Nazwa ksylenol to kontaminacja słów ksylen i fenol .

2,4-Dimetylofenol wraz z innymi ksylenolami i wieloma innymi związkami jest tradycyjnie ekstrahowany ze smoły węglowej , substancji lotnych otrzymywanych przy produkcji koksu z węgla. Pozostałość ta zawiera kilka procent wagowych ksylenoli oraz krezoli i fenolu. Głównymi ksylenolami w takiej smole są izomery 3,5-, 2,4 i 2,3-. 2,6-ksylenol jest wytwarzany przez metylowanie fenolu przy użyciu metanolu w obecności katalizatorów z tlenków metali:

C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O

Zazwyczaj ksylenole to również etylofenole , które mają bardzo podobne właściwości fizyczne.


Nieruchomości

Fizyczne właściwości sześciu izomerycznych ksylenoli są podobne.

izomer 2,6-ksylenol 2,5-ksylenol 2,4-ksylenol 2,3-ksylenol 3,4-ksylenol 3,5-ksylenol
Struktura 2,6-Xylenol.svg 2,5-Xylenol.svg 2,4-Xylenol.svg 2,3-Xylenol.svg 3,4-Xylenol.svg 3,5-Xylenol.svg
CAS 576-26-1 95-87-4 105-67-9 526-75-0 95-65-8 108-68-9
Temperatura topnienia °C 43-45 63 - 65 22-23 70-73 62 - 68 61-64
temperatura topnienia °C 203 212 211-212 217 227 222
pKa 10.59 10.22 10.45 10.50 10.32 10.15
Gęstość g/ml 0,971 1.011

Używa

Wraz z krezolami i kwasem krezolowym ksylenole stanowią ważną klasę związków fenolowych o dużym znaczeniu przemysłowym. Wykorzystywane są do produkcji przeciwutleniaczy . Oranż ksylenolowy to wskaźnik redoks zbudowany na szkielecie ksylenolowym. 2,6-ksylenol jest monomerem do poli(p-tlenku fenylenu) (PEO) żywic konstrukcyjnych poprzez utleniające sprzęganie węgiel-tlen .

Zobacz też

Linki zewnętrzne