„ Sylvia's Mother ” to singiel Dr. Hook & the Medicine Show z 1972 roku i pierwszy przebój grupy. Został napisany przez Shela Silversteina , wyprodukowany przez Rona Haffkine'a i odniósł duży sukces w Stanach Zjednoczonych, osiągając 5. miejsce na liście singli Billboard (razem z „ Sexy Eyes ” z albumu Czasami You Win za najlepiej wykonaną piosenkę zespołu), a także nr 1 w Irlandii i nr 2 w Wielkiej Brytanii. Spędził trzy tygodnie na pierwszym miejscu australijskich list przebojów, co daje mu 15. miejsce w Australii w 1972 roku; a także osiągnął 1. miejsce w Afryce Południowej, gdzie był trzecią piosenką w rankingu w tym roku. Pojawił się na pierwszym albumie grupy, Dr. Hook.
„Sylvia's Mother” jest autobiograficzna, a autor tekstów Shel Silverstein czerpie z nieudanej próby ożywienia nieudanego związku. Silverstein był zakochany w kobiecie o imieniu Sylvia Pandolfi, ale później zaręczyła się z innym mężczyzną i skończyła jako kustosz muzeum w Museo de Arte Carrillo Gil w Mexico City. Zdesperowany, by kontynuować związek, Silverstein zadzwonił do matki Pandolfiego, Louisy, ale powiedziała mu, że miłość się skończyła.
Tekst opowiada historię w podobny sposób: mężczyzna, przygnębiony, gdy dowiedział się, że Sylvia, z którą był wcześniej w związku, opuszcza miasto, próbuje do niej zadzwonić, aby pożegnać się po raz ostatni. Jednak matka Sylvii (pani Avery) mówi mu, że Sylvia jest zaręczona i próbuje rozpocząć nowe życie w Galveston w Teksasie. Prosi mężczyznę, aby nic jej nie mówił, bo może zacząć płakać i chcieć zostać. Mówi mężczyźnie, że Sylvia spieszy się na pociąg o 9:00. Następnie wraca do rozmowy telefonicznej, dziękuje (bezimiennemu) narratorowi za telefon. Patos leży w świadomości piosenkarza, że Sylvia jest tam ze swoją matką, Sylvia nie zdaje sobie sprawy, że to on jest mężczyzną przy telefonie. Podczas rozmowy telefonicznej operator przerywa, prosząc o więcej pieniędzy („40 centów więcej za następne trzy minuty”), aby kontynuować rozmowę.
W 1972 roku, mniej więcej w tym samym czasie, gdy wersja Dr. Hook była na listach przebojów, piosenkarz country Bobby Bare nagrał cover. Wersja Bare'a stała się hitem, osiągając 12. miejsce na Billboard Hot Country Singles w październiku tego roku. Jedna z jego ostatnich przebojów podczas pobytu w Mercury Records , „Sylvia's Mother” stała się pierwszą z wielu piosenek napisanych przez Silversteina, z którymi Bare odniósł sukces, i była zapowiedzią zarówno całego albumu poświęconego piosenkom autorstwa Silversteina (1973 Bobby Bare Sings Lullabys , Legendy i kłamstwa ) i przeboje napisane przez Silversteina, w tym „ Marie Laveau ”, „The Winner”, „Rosalie's Good Eats Café”, „The Mermaid”, „Warm and Free” i inne.
