Podobnie jak jego pierwszy tom Greatest Hits , zawiera 12 przebojów z jego poprzednich albumów i dodaje cztery nowe nagrania: romantyczny duet „Easy for Me to Say” (jego drugi duet z żoną Lisą Hartman Black ) , „Little Pearl and Lily's Lullaby” (piosenka dla ich nowonarodzonej wówczas córki), country-rockowy „Money or Love” oraz nowo nagrana „bluesowa wersja” „ Put Yourself in My Shoes ”. Dołączona jest również długa wersja duetu Blacka z 1997 roku z Martiną McBride , „ Still Holding On” ”, który był stroną B tego singla.