„ Rollin' with the Flow ” to piosenka wydana po raz pierwszy przez amerykańskiego artystę muzyki country , TG Shepparda , w 1974 roku na stronie B singla oraz w 1975 roku na jego debiutanckim albumie TG Sheppard . Jest lepiej znany z wersji wydanej przez Charliego Richa w 1977 roku. Singiel Rich był jego ósmym numerem jeden na listach przebojów US Billboard Hot Country Singles. „Rollin' with the Flow” również znalazł się w pierwszej czterdziestce muzyki współczesnej dla dorosłych i o mały włos nie znalazł się na liście Billboard Hot 100 , osiągając szczyt pod numerem 101 na liście Bubbling Under the Hot 100 . Piosenka powróciła na listy przebojów muzyki country w 2008 roku, a wersja Marka Chesnutta osiągnęła 25 miejsce na liście Billboard Hot Country Songs .
Utwór w średnim tempie jest śpiewany z perspektywy mężczyzny, który mimo wieku, w którym większość jego rówieśników założyła rodziny (co najmniej 30 lat według drugiej linijki), nadal żyje twardym, rockowym -and-roll styl życia bardziej dostosowany do znacznie młodszych mężczyzn. Piosenka odnosi się również do jego chrześcijańskiej , zauważając, że wie, że nie może tak dalej być w niebie (dlatego robi to, kiedy jeszcze żyje) i że w końcu zostanie mu przebaczone, nie tylko przez Jezusa , ale jego „szalonego przyjaciele" również.
W 2007 roku artysta muzyki country Mark Chesnutt nagrał piosenkę jako tytułowy utwór na album . Został wydany 24 czerwca 2008 roku. Wersja Chesnutta stała się jego pierwszym hitem z listy Top 40 od czasu „I'm a Saint” na przełomie 2004 i 2005 roku, osiągając 25. miejsce.