Reakcja Sommeleta

Reakcja Sommeleta jest reakcją organiczną , w której halogenek benzylu jest przekształcany w aldehyd pod działaniem heksaminy i wody. Jej nazwa pochodzi od francuskiego chemika Marcela Sommeleta, który jako pierwszy opisał tę reakcję w 1913 roku.

Jednym z przykładów jest tiofeno-2-karboksyaldehyd otrzymywany w reakcji heksaminy z 2-chlorometylotiofenem. Reakcja jest formalnie utlenianiem węgla.

Mechanizm i zakres reakcji

Halogenek benzylu 1 reaguje z heksaminą do czwartorzędowej soli amoniowej 3 , za każdym razem alkilując tylko jeden atom azotu. Następnie benzyloamoniowy przechodzi katalizowany kwasem proces hydrolizy.

W zależności od warunków hydrolizy jednostka heksaminy może zamiast tego rozpaść się, pozostawiając benzyloaminę ( reakcja Delépine'a ).

Reakcję można również zastosować do utleniania amin benzylowych. W ten sposób m -ksylilenodiaminę można przekształcić w aldehyd izoftalalowy .