„The Baby” był pierwszym singlem z albumu. Ta piosenka spędziła trzy tygodnie na pierwszym miejscu Billboardu na początku 2003 roku, stając się drugim hitem numer jeden Sheltona. W przeciwieństwie do jego debiutanckiego albumu, drugi i trzeci singiel z The Dreamer nie osiągnął tak wysokiego szczytu: „Heavy Liftin'” osiągnął szczyt na 32. miejscu, a „ Playboys of the Southwestern World ” na 24. miejscu.
„Georgia in a Jug” został wcześniej nagrany przez Johnny'ego Paychecka na jego albumie Take This Job and Shove It z 1978 roku , a jego wersja znalazła się na 20. miejscu listy przebojów country w tym roku. „In My Heaven” został wcześniej nagrany przez Marka Willsa na jego albumie Loving Every Minute z 2001 roku .
Jedynym solowym autorem Sheltona na albumie jest utwór tytułowy, który opowiada o związku Sheltona z jego ówczesną narzeczoną Kaynette Gern. „My Neck of the Woods” został napisany wspólnie przez Sheltona i został zainspirowany muzyką Hanka Williamsa Jr. Tekst piosenki dotyczy obszaru w Tennessee, gdzie mieszkał wówczas Shelton. Shelton powiedział o „My Neck of the Woods”: „To jest piosenka, o którą błagałem i błagałem, aby znalazła się na moim pierwszym albumie, ale po prostu nie mogłem przekonać wytwórni. Teraz cieszę się, że nie zrobiła pierwszego album, ponieważ myślę, że lepiej pasuje do tego”.
Krytyczny odbiór
Robert L. Doerschuk z Allmusic ocenił album na trzy gwiazdki na pięć, mówiąc: „Szorstka, surowa energia napędza drugie wydawnictwo Blake'a Sheltona […] problem leży bardziej w materiale, który reprezentuje stan zastoju pisania piosenek w mieście muzycznym”. Ray Waddell z Billboard uważał, że różnorodność materiału albumu uczyniła go „szerszym niż jego poprzednik”, kontrastując „muskularny” „Heavy Liftin '” z „imponującą pasją” w „The Baby”, chociaż skrytykował produkcję „Asphalt Kowboj".
