Aldehyd wielonienasycony

Aldehydy wielonienasycone ( PUA ) to grupa allelopatycznych substancji chemicznych zwykle związanych z interakcjami okrzemka – widłonog drapieżnik-ofiara . Związki te są klasyfikowane według aldehydowej kowalencyjnie związanej z długimi łańcuchami węglowymi zawierającymi dwa lub więcej podwójnych wiązań węgiel-węgiel. Przykłady obejmują izomery heptadienalu, oktadienalu, oktatrienalu i dekatrienalu.

Produkcja przez okrzemki

wielonienasycone to oksylipiny , które powstają z lipidów (w szczególności części lipidów zawierających kwasy tłuszczowe ), gdy okrzemki są narażone na stres środowiskowy . Stresy mogą obejmować składników odżywczych , wypas przez drapieżniki i zranienia .

W szczególności uszkodzenie komórek okrzemek w wyniku wypasu zooplanktonu wywołuje chemiczny mechanizm obronny , który wytwarza PUA jako wtórne metabolity kwasów tłuszczowych. Mechanizm produkcji jest następujący:

1. Wypas drapieżników powoduje uszkodzenie błony komórkowej okrzemek .
2. Enzymy ( lipazy ) powstają w odpowiedzi na uszkodzone błony. Enzymy te wchodzą w kontakt z nowo uwolnionymi fosfolipidami (z błon komórkowych) i katalizują powstawanie wielonienasyconych kwasów tłuszczowych.
3. Enzym lipoksygenaza katalizuje następnie reakcję kwasów tłuszczowych do wielonienasyconych aldehydów, które są następnie bezpośrednio narażone na działanie pasącego się zooplanktonu.

Thalassiosira rotula jest najlepiej zbadanym gatunkiem okrzemek pod względem produkcji wielonienasyconych aldehydów. Wichard i in. ustalili, że tylko 30% cząsteczek prekursorów PUA pozostaje w T. rotula w ciągu kilku minut od uszkodzenia błony komórkowej, co wskazuje na szybkie tempo reakcji okrzemek na wypas zooplanktonu.

Okrzemki wytwarzające PUA

Wiadomo, że T. rotula wytwarza wiele rodzajów wielonienasyconych aldehydów, w tym ( 2E , 4E / Z )-hepta-2,4-dienal, (2E , 4E / Z , 7Z ) -deka-2, 4,7-trienal, (2E , 4E / Z ) -okta-2,4-dienal i (2E , 4E / Z , 7Z ) -okta-2,4,7-trienal. Te szczególne aldehydy są również produkowane przez Stephanopyxis turris i Skeletonema costatum w odpowiedzi na zranienie. Phaeocystis pouchetii i Skeletonema marinoi również wytwarzają różne izomery oktadienalne i heptadienalne.

Wpływ na zooplankton

Wiadomo, że widłonogi są głównymi konsumentami okrzemek w słupie wody i inicjują produkcję PUA podczas wypasu. Wykazano, że spożywanie okrzemek wytwarzających PUA przez widłonogi zmniejsza ich sukces reprodukcyjny. W szczególności samice widłonogów zjadające okrzemki składają jaja o niskiej żywotności i potomstwo z wysokim teratogenezy . Związki te działają głównie poprzez zapobieganie podziałom komórek i promowanie apoptozy w zarodkach widłonogów, chociaż mechanizm stojący za tym zjawiskiem jest nadal słabo poznany.