aminofosfonian
Aminofosfoniany to związki fosforoorganiczne o wzorze (RO) 2 P(O)CR' 2 NR" 2 . Związki te są strukturalnymi analogami aminokwasów , w których ugrupowanie karboksylowe jest zastąpione kwasem fosfonowym lub grupami pokrewnymi. Działają jako antagoniści aminokwasów , hamują enzymy biorące udział w metabolizmie aminokwasów , a tym samym wpływają na fizjologiczną aktywność komórki.Działania te mogą wywierać działanie przeciwbakteryjne , regulujące wzrost roślin lub neuromodulujące.Mogą działać jako ligandy, a kompleksy metali ciężkich z aminofosfonianami miały badane zastosowania medyczne .
Fosfoniany są trudniejsze do hydrolizy niż fosforany.
Przygotowanie
Aminofosfoniany są często wytwarzane przez hydrofosfonylację , zwykle przez kondensację imin i kwasu fosforawego . W reakcji Pudovika lub reakcji Kabachnika-Fieldsa stosuje się estry kwasu fosforawego, np. fosforyn difenylu . Ponieważ związki te mają znaczenie farmaceutyczne, opracowano sposoby asymetrycznego indukowania tych dodatków.
Przykłady
Kwas aminometylofosfonowy , najprostszy możliwy aminofosfonian.
Glifosat , powszechny, choć kontrowersyjny herbicyd
EDTMP , środek chelatujący . Jego 153 Sm ( Quadramet ) jest stosowany w leczeniu raka
