grupa winylidenowa
W chemii winylideny są związkami o grupie funkcyjnej C=CH 2 . Przykładem jest 1,1-dichloroeten (CCl 2 = CH 2 ) powszechnie nazywany chlorkiem winylidenu . To i fluorek winylidenu są prekursorami komercyjnie użytecznych polimerów.
Monomery i polimery
Chlorek i fluorek winylidenu można przekształcić w liniowe polimery, polichlorek winylidenu (PVDC) i polifluorek winylidenu (PVDF). Reakcja polimeryzacji to:
- n CH 2 = CX 2 → (CH 2 − CX 2 ) n
Te polimery winylidenu są izomeryczne z polimerami wytwarzanymi z monomerów winylenu . Tak więc polifluorek winylenu z fluorku winylenu (HFC=CHF).
Kompleksy winylidenowe
Chociaż winylideny są tylko związkami przejściowymi, występują jako ligandy w chemii metaloorganicznej . Zwykle powstają w wyniku protonowania acetylenków metali lub w reakcji elektrofilów metali z końcowymi alkinami. Kompleks chloro (cyklopentadienylo) bis (trifenylofosfino) rutenu łatwo tworzy takie kompleksy:
- CpRu(PPh 3 ) 2 Cl + RC 2 H + KPF 6 → [CpRu(PPh 3 ) 2 (=C=C(H)Ph]PF 6 + KCl
Mansuy.png)
Istnienie winylidenów w fazie gazowej
Zawierające dwuwartościowy węgiel winylideny są niezwykłymi gatunkami w chemii organicznej. Są nietrwałe jako ciała stałe lub ciecze, ale mogą być generowane jako stabilne rozcieńczone gazy. Członkiem macierzystym tej serii jest metylidenokarben . Przy wzorze :C=CH 2 ) jest karbenem .
Nomenklatura IUPAC
W nomenklaturze IUPAC 1,1-etenodiyl opisuje łączność >C= CH2 . Pokrewne gatunki etenylidenów mają łączność =C= CH2 .
Zobacz też
- Grupa winylenowa , −CH=CH−
- Grupa metylenowa , −CH 2 −
- Grupa winylowa , −CH=CH 2