metylodenokarben
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
λ 2 -eten (substytut) dihydrydo-1κ 2 H -dikarbon( C — C ) (dodatek) |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 2 H 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 26,038 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwny gaz |
| Hydrolizuje | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Metylidenokarben (nazywany systematycznie λ 2 -etenem i dihydrydo-1κ 2H - diwęglem ( C — C ) ) jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C=CH
2 (zapisanym również jako [ CCH
2 ] lub C
2 H
2 ). Jest to metastabilny tautomer protonowy acetylenu , który utrzymuje się tylko jako addukt. Jest to bezbarwny gaz fosforyzujący w zakresie dalekiej podczerwieni. Jest to najprostszy nienasycony karben .
Nomenklatura
Nazwy systematyczne λ 2 -eten i dihydrydo-1κ 2 H-diwęglan (C-C) , ważne nazwy IUPAC , są skonstruowane odpowiednio zgodnie z nomenklaturą substytucyjną i addytywną.
W odpowiednich kontekstach metylidenokarben można postrzegać jako eten z usuniętymi dwoma atomami wodoru lub jako etan z usuniętymi czterema atomami wodoru; i jako takie, eten-1-yliden (lub winyliden ) lub etan-1-diyliden , mogą być używane jako nazwy systematyczne specyficzne dla kontekstu, zgodnie z nomenklaturą zastępczą. Domyślnie nazwy te nie uwzględniają radykalności cząsteczki metylidenokarbenu. W jeszcze bardziej szczegółowym kontekście mogą one również nazywać nierodnikowy singletowy stan podstawowy, podczas gdy stan dwurodnikowy nazywa się eteno-1,1-diyl lub etano-1,1-diyliliden , a długotrwały, tetrarodnikowy stan trypletowy nazywa się etano-1,1,1,2-tetrailem .
Etenyliden (bez lokanta -1- ) lub winyliden jest systematycznie używany w odniesieniu do grupy podstawników ( =C=CH2
) . Stosowany jest, niesystematycznie, w odniesieniu do grupy podstawników eten-1,1-diyl ( >C=CH2
) . Należy uważać, aby nie pomylić nazw grup z nazwami kontekstowymi metylidenokarbenu podanymi powyżej.
Właściwości chemiczne
1λ 2 -etenodiylowa (>C=C) w 1λ 2 -alk-1-enach, takich jak metylidenokarben, może przyjmować lub oddawać parę elektronów przez addukcję. Z powodu tej akceptacji lub darowizny pary elektronów , metylidenokarben ma charakter amfoteryczny Lewisa.
Struktura
Z okresem półtrwania rzędu setek femtosekund , wolny metylidenokarben będzie spontanicznie rozpadał się poprzez tautomeryzację do acetylenu, z barierą energetyczną między 4 a 21 kJ mol -1 . Oprócz tautomeryzacji, metylidenokarben może również autopolimeryzować, tworząc różne oligomery, z których najprostszym jest kumulen -butatrien. Z obliczeń wynika, że stan podstawowy metylidenokarbenu jest nierodnikowym stanem singletowym.
Chociaż wolny metylodenearben jest szybko niszczony przez tautomeryzację do acetylenu, jego addukty są dość stabilne. Jeden taki addukt ([ Ru(Cl)
2 (PCy3
) 2
( CCH2
) ] ) jest użyteczny jako katalizator polimeryzacji norbornenu.
Produkcja
Większość metylidenokarbenu jest wytwarzana w postaci adduktu przez etynowanie metali przejściowych:
-
ML
n + HC≡CH → M(C=CH
2 )L
n