Agenin

Agenin

Nazwy
Inne nazwy U1 - agatoksyna-Aop1a, U1 - AGTX-Aop1a
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	nic
KEGG	C20115
InChI InChI=1S/C160H259N51O46S6/c1-14-82(12)126(155(254)197-99(55-85-61-176-88-32-19-18-31-87(85)88)141( 240)195-103(59-125(224)225)144(243)202-108(68-214)145(244)186-92(36-25-45-174-159(168)169)133( 232)205-113(73-261)150(249)199-105(157(256)257)53-81(10)11)209-146(245)109(69-215)203-139(238) 97(51-79(6)7)191-135(234)94(40-41-124(222)223)188-130(229)89(33-20-22-42-161)187-148( 247)111(71-259)204-132(231)90(34-21-23-43-162)184-137(236)95(49-77(2)3)182-122(220)64- 178-128(227)106(66-212)201-151(250)114(74-262)208-152(251)115(75-263)206-134(233)93(37-26-46- 175-160(170)171)189-153(252)116-38-27-47-210(116)123(221)65-179-129(228)107(67-213)200-138(237) 96(50-78(4)5)190-127(226)83(13)181-136(235)101(57-118(164)216)194-149(248)112(72-260)207- 140(239)98(54-84-29-16-15-17-30-84)192-131(230)91(35-24-44-173-158(166)167)185-143(242) 102(58-119(165)217)193-142(241)100(56-86-62-172-76-180-86)196-154(253)117-39-28-48-211(117) 156(255)104(52-80(8)9)198-147(246)110(70-258)183-121(219)63-177-120(218)60-163/h15-19,29- 32,61-62,76-83,89-117,126,176,212-215,258-263H,14,20-28,33-60,63-75,161-163H2,1-13H3,(H2,164,216)(H2,165,217)(H ,172,180)(H,177,218)(H,178,227)(H,179,228)(H,181,235)(H,182,220)(H,183,219)(H,184,236)(H,185,242)(H,186,244)(H ,187,247)(H,188,229)(H,189,252)(H,190,226)(H,191,234)(H,192,230)(H,193,241)(H,194,248)(H,195,240)(H,196,253)(H ,197254)(H,198246)(H,199,249)(H,200,237)(H,201,250)(H,202,243)(H,203,238)(H,204,231)(H,205,232)(H,206,233)(H ,207239)(H,208,251)(H,209,245)(H,222,223)(H,224,225)(H,256,257)(H4,166,167,173)(H4,168,169,174)(H4,170,171,175)/t82-,83- , 89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,101-,102-,103-,104-,105- ,106-,107-,108-,109-,110-,111-,112-,113-,114-,115-,116-,117-,126-/m0/s1 Klucz: ZUAKRHLBADVPFO-XJXDTQAOSA-N
UŚMIECH NCC(=O)NCC(=O)N[C@@]([H])(CS)C(=O)N[C@@]([H])(CC(C)C)C(= O)N1[C@@]([H])(CCC1)C(=O)N[C@@]([H])(CC1=CN=C-N1)C(=O)N[C@ @]([H])(CC(=O)N)C(=O)N[C@@]([H])(CCCNC(=N)N)C(=O)N[C@@] ([H])(Cc1ccccc1)C(=O)N[C@@]([H])(CS)C(=O)N[C@@]([H])(CC(=O)N )C(=O)N[C@@]([H])(C)C(=O)N[C@@]([H])(CC(C)C)C(=O)N[ C@@]([H])(CO)C(=O)NCC(=O)N1[C@@]([H])(CCC1)C(=O)N[C@@]([H ])(CCCNC(=N)N)C(=O)N[C@@]([H])(CS)C(=O)N[C@@]([H])(CS)C( =O)N[C@@]([H])(CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@]([H])(CC(C)C)C(=O) N[C@@]([H])(CCCCN)C(=O)N[C@@]([H])(CS)C(=O)N[C@@]([H])( CCCCN)C(=O)N[C@]([H])(CCC(=O)O)C(=O)N[C@@]([H])(CC(C)C)C (=O)N[C@@]([H])(CO)C(=O)N[C@@]([H])([C@]([H])(CC)C)C (=O)N[C@]([H])(CC(=CN2)C1=C2C=CC=C1)C(=O)N[C@@]([H])(CC(=O )O)C(=O)N[C@@]([H])(CO)C(=O)N[C@@]([H])(CCCNC(=N)N)C(=O )N[C@@]([H])(CS)C(=O)N[C@@]([H])(CC(C)C)C(=O)O
Nieruchomości
Masa cząsteczkowa	3500 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Agelenina , zwana także U ₁ - agatoksyną -Aop1a, jest antagonistą presynaptycznego kanału wapniowego typu P u owadów. Ten neurotoksyczny peptyd składa się z 35 aminokwasów i można go wyizolować z jadu pająka Allagelena opulenta .

Źródła

Agelenina - toksykologicznie nazywana U ₁ - agatoksyna -Aop1a i w skrócie U ₁ -AGTX-Aop1a - jest owadobójczą toksyną jadu gatunku Allagelena opulenta . Po raz pierwszy została odkryta w 1990 roku.

Chemia

Agelenina składa się z łańcucha polipeptydowego składającego się z 35 reszt aminokwasowych. Ma krótką antyrównoległą β-kartkę połączoną trzema wiązaniami dwusiarczkowymi i czterema β-zwojami, które tworzą zwartą strukturę rdzenia. Uważa się, że trzy reszty aminokwasowe, które są niezbędne do działania hamującego ageleniny, to Phe9, Ser28 i Arg33.

Struktura ageleniny jest podobna do struktury toksyn ICK , takich jak ω-Aga-IVA i ω-ACTXHv1a, ponieważ wszystkie składają się z trzech wiązań dwusiarczkowych o tym samym wzorze wiązania. Ważną różnicą między ageleniną a ω-Aga-IVA i ω-ACTXHv1a jest to, że ω-Aga-IVA i ω-ACTXHv1a mają funkcjonalne C-końcowe ogony.

Agelenina należy do toksyn z grupy agatoksyn . Struktura aminokwasowa ageleniny to Gly-Gly-Cys-Leu-Pro-His-Asn-Arg-Phe-Cys-Asn-Ala-Leu-Ser-Gly-Pro-Arg-Cys-Cys-Ser-Gly-Leu -Lys-Cys-Lys-Glu-Leu-Ser-Ile-Trp-Asp-Ser-Arg-Cys-Leu (GGCLPHNRFCNALSGPRCCSGLKCKELSIWDSRCL).

Cel

kanałom wapniowym podtypu P u owadów.

Toksyczność

Agelenina nie jest toksyczna u ssaków, ale ma PD50 wynoszące 291 pmol/g u świerszczy, u których powoduje szybki, odwracalny paraliż _. W preparatach połączeń nerwowo-mięśniowych homarów agelenina powoduje nieodwracalny paraliż z powodu tłumienia pobudzających potencjałów postsynaptycznych , przypuszczalnie przez hamowanie presynaptycznego napływu wapnia.