Armilenium

Armilenium

Nazwy
nazwa IUPAC 1,2,4a,5,6,8a-heksahydro-1,2,5-metenonaftalen-6-ylium
Inne nazwy [3.5.3]Armilen; kation 9-tetracyklo[5.4.0.0 4,5.0 3,8 ]undeka-5,10-dienylu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
InChI InChI=1S/C11H11/c1-2-7-6-4-5-9-10(7)11(9)8(6)3-1/h1-11H/q+1 Klucz: YHLLCJAAILLOIR-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH C1=CC2C3C=CC4C2C4C3[CH+]1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 11 H 11
Masa cząsteczkowa	143,209 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Armilenium jest karbokationem C11H
⁺ _{11 i został pierwotnie
zaproponowany} jako pierwszy całkowicie organiczny związek kanapkowy . Nazwany ze względu na podobieństwo do sfery armilarnej , dowód NMR na karbokation został po raz pierwszy opisany przez Melvina J. Goldsteina i Stanleya A. Kleina z Cornell University w 1973 r. W kolejnych eksperymentach ¹³ C NMR przeprowadzonych przez Goldsteina i Josepha P. Dinnocenzo w 1984 r. do
₁₁ H
⁺ ₁₁ karbokation został wygenerowany w stabilnych warunkach jonowych w niższej temperaturze i przy wyższym polu magnetycznym niż było to wcześniej możliwe. Eksperymenty te ujawniły, że karbokation jest fluksacyjny. Dopasowanie dynamicznego procesu NMR wykluczyło formy kanapkowe nawet jako półprodukty w 20-krotnym zdegenerowanym przegrupowaniu karbokationu.