Polichlorowany naftalen

Ogólna budowa polichlorowanych naftalenów

Struktura 2,3,6,7-tetrachloronaftalenu

Polichlorowane naftaleny ( PCN ) to produkty otrzymywane w wyniku traktowania naftalenu chlorem . Ogólny wzór chemiczny to C10H8− _(m+n) Cl _(m+ n ₎ . Komercyjne PCN to mieszaniny do 75 składników i produktów ubocznych. Materiał jest olejem lub woskowatym ciałem stałym, w zależności od stopnia chlorowania. PCN były kiedyś używane w powłokach izolacyjnych do przewodów elektrycznych, a także w innych zastosowaniach, ale ich stosowanie zostało w dużej mierze wycofane.

Budowa chemiczna kongenerów PCN

Istnieje 75 różnych kongenerów PCN .

numer	formuła	nazwa	Numer CAS	InChIKey
PCN-1	${\ Displaystyle {\ ce {C10H7Cl}}}$	1-chloronaftalen	90-13-1	JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N
PCN-2	${\ Displaystyle {\ ce {C10H7Cl}}}$	2-chloronaftalen	91-58-7	CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N
PCN-3	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	1,2-dichloronaftalen	2050-69-3	MOXLHAPKZWTHEX-UHFFFAOYSA-N
PCN-4	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	1,3-dichloronaftalen	2198-75-6	AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N
PCN-5	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	1,4-dichloronaftalen	1825-31-6	JDPKCYMVSKDOGS-UHFFFAOYSA-N
PCN-6	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	1,5-dichloronaftalen	1825-30-5	ZBQZXTBAGBTUAD-UHFFFAOYSA-N
PCN-7	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	1,6-dichloronaftalen	2050-72-8	CEDZMDSZTVUPSP-UHFFFAOYSA-N
PCN-8	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	1,7-dichloronaftalen	2050-73-9	VQBIYCQGHAHVPN-UHFFFAOYSA-N
PCN-9	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	1,8-dichloronaftalen	2050-74-0	ADRYPAGQXFMVFP-UHFFFAOYSA-N
PCN-10	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	2,3-dichloronaftalen	2050-75-1	SKGXUFZRYNGFJS-UHFFFAOYSA-N
PCN-11	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	2,6-dichloronaftalen	2065-70-5	YCFUHBHONRJFHI-UHFFFAOYSA-N
PCN-12	${\ Displaystyle {\ ce {C10H6Cl2}}}$	2,7-dichloronaftalen	2198-77-8	DWBQZSYTSNYEEJ-UHFFFAOYSA-N
PCN-13	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,2,3-trichloronaftalen	50402-52-3	QEPTXDCPBXMWJC-UHFFFAOYSA-N
PCN-14	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,2,4-trichloronaftalen	50402-51-2	MRJBOPVWPORBKZ-UHFFFAOYSA-N
PCN-15	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,2,5-trichloronaftalen	55720-33-7	MMHZKSMAFILONG-UHFFFAOYSA-N
PCN-16	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,2,6-trichloronaftalen	51570-44-6	AAUJSCRITBXDJH-UHFFFAOYSA-N
PCN-17	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,2,7-trichloronaftalen	55720-34-8	QYYUVUXSJZJCLQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-18	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,2,8-trichloronaftalen	55720-35-9	YSFLKFZEQBZEPU-UHFFFAOYSA-N
PCN-19	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,3,5-trichloronaftalen	51570-43-5	DZHZYPCCEISGSQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-20	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,3,6-trichloronaftalen	55720-36-0	CJRUXWSXMDPLDQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-21	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,3,7-trichloronaftalen	55720-37-1	CFEUGIGSIREATC-UHFFFAOYSA-N
PCN-22	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,3,8-trichloronaftalen	55720-38-2	AXNCYYJNXAOOJQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-23	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,4,5-trichloronaftalen	2437-55-0	VQSNXLCFFHGXTI-UHFFFAOYSA-N
PCN-24	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,4,6-trichloronaftalen	2437-54-9	RLTTZFDRZKJVKJ-UHFFFAOYSA-N
PCN-25	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	1,6,7-trichloronaftalen	55720-39-3	FUEZTEBYLIMNHN-UHFFFAOYSA-N
PCN-26	${\ Displaystyle {\ ce {C10H5Cl3}}}$	2,3,6-trichloronaftalen	55720-40-6	ZYTLBFKRYKUCMJ-UHFFFAOYSA-N
PCN-27	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,3,4-tetrachloronaftalen	20020-02-4	NAQWICRLNQSPPW-UHFFFAOYSA-N
PCN-28	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,3,5-tetrachloronaftalen	53555-63-8	HJJKSUVYCQAMBG-UHFFFAOYSA-N
PCN-29	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,3,6-tetrachloronaftalen	149864-78-8	ZVORWIZONZUEEI-UHFFFAOYSA-N
PCN-30	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,3,7-tetrachloronaftalen	55720-41-7	AULMCNDOHMTPGC-UHFFFAOYSA-N
PCN-31	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,3,8-tetrachloronaftalen	149864-81-3	UVMHXYSILPJXPK-UHFFFAOYSA-N
PCN-32	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,4,5-tetrachloronaftalen	6733-54-6	BIVDISPRSYAHQQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-33	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,4,6-tetrachloronaftalen	51570-45-7	GLVVZPZGCNEVEM-UHFFFAOYSA-N
PCN-34	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,4,7-tetrachloronaftalen	67922-21-8	PWXOBMRJWBBEED-UHFFFAOYSA-N
PCN-35	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,4,8-tetrachloronaftalen	6529-87-9	WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N
PCN-36	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,5,6-tetrachloronaftalen	67922-22-9	ZPUUGNBIWHBXBM-UHFFFAOYSA-N
PCN-37	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,5,7-tetrachloronaftalen	67922-23-0	KQZUIOXHRIVQGR-UHFFFAOYSA-N
PCN-38	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,5,8-tetrachloronaftalen	149864-80-2	DLTBLLHAQLBHDR-UHFFFAOYSA-N
PCN-39	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,6,7-tetrachloronaftalen	149864-79-9	AXLIBZIJTKPCHR-UHFFFAOYSA-N
PCN-40	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,6,8-tetrachloronaftalen	67922-24-1	OVAYDYKVLHHIDQ-UHFFFAOYSA-N
PCN-41	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,2,7,8-tetrachloronaftalen	149864-82-4	DARLUNVQYCQWRW-UHFFFAOYSA-N
PCN-42	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,3,5,7-tetrachloronaftalen	53555-64-9	OTTCXKPQKOLSJN-UHFFFAOYSA-N
PCN-43	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,3,5,8-tetrachloronaftalen	31604-28-1	VFTLNRFRXWCJJK-UHFFFAOYSA-N
PCN-44	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,3,6,7-tetrachloronaftalen	55720-42-8	BULBRUKKSUUPNT-UHFFFAOYSA-N
PCN-45	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,3,6,8-tetrachloronaftalen	150224-15-0	XXWQPOHDPJIYIN-UHFFFAOYSA-N
PCN-46	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,4,5,8-tetrachloronaftalen	3432-57-3	LITCKAVLJAKHOE-UHFFFAOYSA-N
PCN-47	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	1,4,6,7-tetrachloronaftalen	55720-43-9	VJZRCIYSYVGDMU-UHFFFAOYSA-N
PCN-48	${\ Displaystyle {\ ce {C10H4Cl4}}}$	2,3,6,7-tetrachloronaftalen	34588-40-4	XTTLUUBHRXWFSZ-UHFFFAOYSA-N
PCN-49	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,4,5-pentachloronaftalen	67922-25-2	JRZKNHITLINYHV-UHFFFAOYSA-N
PCN-50	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,4,6-pentachloronaftalen	67922-26-3	BAOLNVSMVTYGDA-UHFFFAOYSA-N
PCN-51	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,5,6-pentachloronaftalen	150224-18-3	CHADMNIGNFLQOI-UHFFFAOYSA-N
PCN-52	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,5,7-pentachloronaftalen	53555-65-0	OVSKLQPHXHPXDR-UHFFFAOYSA-N
PCN-53	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,5,8-pentachloronaftalen	150224-24-1	HVYRFNJXZVEGFK-UHFFFAOYSA-N
PCN-54	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,6,7-pentachloronaftalen	150224-16-1	MKCASBPTHPJCDC-UHFFFAOYSA-N
PCN-55	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,6,8-pentachloronaftalen	150224-23-0	NMAMEWIQKMFSSI-UHFFFAOYSA-N
PCN-56	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,3,7,8-pentachloronaftalen	150205-21-3	BFRRJXVSQTZQHM-UHFFFAOYSA-N
PCN-57	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,4,5,6-pentachloronaftalen	150224-20-7	KPOZENRUJCHWOA-UHFFFAOYSA-N
PCN-58	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,4,5,7-pentachloronaftalen	150224-19-4	WYLDWCYZCFRVRH-UHFFFAOYSA-N
PCN-59	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,4,5,8-pentachloronaftalen	150224-25-2	FEIKEVSWLMYFFF-UHFFFAOYSA-N
PCN-60	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,4,6,7-pentachloronaftalen	150224-17-2	GXQUDLBNLKOIQB-UHFFFAOYSA-N
PCN-61	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,4,6,8-pentachloronaftalen	150224-22-9	HGSDQSUMXKHGTH-UHFFFAOYSA-N
PCN-62	${\ Displaystyle {\ ce {C10H3Cl5}}}$	1,2,4,7,8-pentachloronaftalen	150224-21-8	LBCOXKFWBDTJTF-UHFFFAOYSA-N
PCN-63	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,4,5,6-heksachloronaftalen	58877-88-6	CTLMCQOGOWNFHA-UHFFFAOYSA-N
PCN-64	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,4,5,7-heksachloronaftalen	67922-27-4	SWRNUKWDDYPZGV-UHFFFAOYSA-N
PCN-65	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,4,5,8-heksachloronaftalen	103426-93-3	PGCDNPCENWGYMA-UHFFFAOYSA-N
PCN-66	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,4,6,7-heksachloronaftalen	103426-96-6	ZRNSVEOEIWQEMU-UHFFFAOYSA-N
PCN-67	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,5,6,7-heksachloronaftalen	103426-97-7	XZLJCGGEQLNWDT-UHFFFAOYSA-N
PCN-68	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,5,6,8-heksachloronaftalen	103426-95-5	FQELOCOACCYGLL-UHFFFAOYSA-N
PCN-69	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,5,7,8-heksachloronaftalen	103426-94-4	JPQLLIUTUFJWMH-UHFFFAOYSA-N
PCN-70	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,3,6,7,8-heksachloronaftalen	17062-87-2	WJYZNPLWZGYFIE-UHFFFAOYSA-N
PCN-71	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,4,5,6,8-heksachloronaftalen	90948-28-0	JHKLUUFTHIWTKX-UHFFFAOYSA-N
PCN-72	${\ Displaystyle {\ ce {C10H2Cl6}}}$	1,2,4,5,7,8-heksachloronaftalen	103426-92-2	SFZREMCYQNYZMZ-UHFFFAOYSA-N
PCN-73	${\ Displaystyle {\ ce {C10HCl7}}}$	1,2,3,4,5,6,7-heptachloronaftalen	58863-14-2	NDZIBNJHNBUHKW-UHFFFAOYSA-N
PCN-74	${\ Displaystyle {\ ce {C10HCl7}}}$	1,2,3,4,5,6,8-heptachloronaftalen	58863-15-3	QYEGXUUXWMKHHS-UHFFFAOYSA-N
PCN-75	${\ Displaystyle {\ ce {C10Cl8}}}$	oktachloronaftalen	2234-13-1	RTNLUFLDZOAXIC-UHFFFAOYSA-N

Produkcja

PCN zaczęto produkować do zastosowań na dużą skalę około 1910 roku zarówno w Europie, jak iw Stanach Zjednoczonych. W Europie produkty o największej objętości nazywano woskami Nibren, produkowanymi w Niemczech przez firmę Bayer . Inne europejskie nazwy handlowe PCN to Seekay (Wielka Brytania, z ICI ), Clonacire (Francja), Cerifal (Włochy) i Woskol (Polska). W Stanach Zjednoczonych największe produkty PCN nosiły nazwę Halowax, od nowojorskiej firmy o tej samej nazwie, która była później własnością Union Carbide , a następnie przejęta przez Koppers z Pittsburgha w Pensylwanii, obecnie Beazer East. Chociaż śladowe ilości PCN mogą być uwalniane w wyniku procesów naturalnych, takich jak pożary lasów, ich zastosowania przemysłowe zwiększyły widoczne wskaźniki akumulacji w środowisku o czynniki 10 000 lub więcej.

Bezpieczeństwo

Po około 20 latach produkcji komercyjnej zaczęto zgłaszać zagrożenia dla zdrowia pracowników narażonych na PCN: trądzik chlorowy , ciężkie wysypki skórne i choroby wątroby , które doprowadziły do śmierci pracowników. W 1937 r. w Harvard School of Public Health zorganizowano konferencję na temat zagrożeń , a przed 1940 r. ukazało się kilka innych publikacji dotyczących zagrożeń związanych z PCN. zbliża się maksymalnie osiem, zagrożenia wydają się zmniejszać.

Było opóźnienie około 40 lat między ujawnieniem zagrożeń PCN i regulacji rządowych. W Stanach Zjednoczonych narażenie na PCN zostało drastycznie zmniejszone po 1976 r., po uchwaleniu ustawy o kontroli substancji toksycznych . Główni producenci sprzętu zakazali PCN w swoich produktach, a główni producenci PCN zaprzestali działalności. Do 1983 roku światowa produkcja PCN prawie się zatrzymała, z wyjątkiem niewielkich ilości używanych w testach i badaniach. Do ostatnich lat duPont produkował kauczuk syntetyczny, Neopren FB, wytwarzany w Irlandii Północnej przy użyciu pentachloronaftalenu.

Podejrzewano zwiększone ryzyko zachorowania na raka, ale jak dotąd tego nie wykazano. Obecne obawy dotyczące PCN obejmują ich uwalnianie jako produktów ubocznych spalania odpadów.

Bioakumulacja

W 2013 r. na IX posiedzeniu Komitetu ds. Przeglądu Trwałych Zanieczyszczeń Organicznych, powołanego na mocy Konwencji sztokholmskiej w sprawie trwałych zanieczyszczeń organicznych , zaproponowano umieszczenie di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-, hepta- i okta-chlorowanych naftalenów w wykazie załączniki A i C do tej konwencji.

Podczas gdy niektóre PCN mogą być rozkładane przez światło słoneczne i, w wolnym tempie, przez niektóre mikroorganizmy, wiele PCN utrzymuje się w środowisku. Po ponad 80 latach użytkowania i łącznej produkcji kilkuset tysięcy ton pozostałości PCN są szeroko rozpowszechnione.

Zobacz też

Literatura

Eva Jakobsson, Lillemor Asplund: Polichlorowane naftaleny (PCN) , w The Handbook of Environmental Chemistry , tom 3K, 2000, s. 97–126, ISBN 978-3-540-65838-2 , doi : 10.1007/3-540-48915-0_5