Iminocukier
Iminocukier , znany również jako iminosacharyd , jest dowolnym analogiem cukru , w którym atom azotu zastąpił atom tlenu w pierścieniu struktury .
Iminocukry są powszechnymi składnikami roślin i mogą być odpowiedzialne za niektóre z ich właściwości leczniczych. Pierwszy iminocukier wyizolowany z naturalnego źródła, 1-dezoksynojirimycyna (DNJ), znaleziony w morwie , został zgłoszony w 1976 r., Ale niewiele innych zostało odkrytych dopiero wiele lat później.
Pod względem aktywności biochemicznej do zastosowań medycznych, DNJ i 1,4-dideoksy-1,4-imino- D -arabinitol (DAB, inny wczesny przykład tej klasy związków) są inhibitorami alfa-glukozydazy i wykazano, że mają działanie anty- działanie przeciwcukrzycowe i przeciwwirusowe. DNJ został zmodyfikowany w celu wytworzenia dwóch pochodnych stosowanych obecnie jako leki, N -hydroksyetylo-DNJ ( miglitol ) na cukrzycę i N -butylo-DNJ ( miglustat ) na chorobę Gauchera . Następnie zaobserwowano działanie przeciwnowotworowe i przeciwwirusowe swainsoniny — analog mannozy — i kastanospermina — analog glukozy — w latach 80. Do tej pory zgłoszono ponad 200 z roślin i mikroorganizmów. niedoborem białek opiekuńczych, na przykład w lizosomalnych zaburzeniach spichrzeniowych lub mukowiscydozie .
Struktura i stabilność
Azot w strukturze pierścienia iminocukru jest wiązaniem hemiaminalnym , które podobnie jak hemiacetal zwykłego glikozydu jest niestabilne. Analogi 1-deoksy iminocukrów to C-glikozydy , z azotem jako częścią zwykłego wiązania aminowego. Ich pierścienie piperydynowe , pirolidynowe lub podobne są trwałe.
Zobacz też
| Kontrola władz : Biblioteki narodowe |
|---|
