1-Deoksynojirimycyna

1-Deoksynojirimycyna
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (2R , 3R , 4R , 5S ) -2-(hydroksymetylo)piperydyno-3,4,5-triol
Identyfikatory
Numer CAS	19130-96-2 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:44369;
ChemSpider	27360;
Karta informacyjna ECHA	100.119.812
IUPHAR/BPS	4642;
KEGG	D09605;
Identyfikator klienta PubChem	29435;
UNII	FZ56898FLE ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID70172647 ;
	InChI InChI=1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/ m1/s1 Klucz: LXBIFEVIBLOUGU-JGWLITMVSA-N ;
	UŚMIECH C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](N1)CO)O)O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C6H13NO4 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	163,173 g·mol -1
Temperatura topnienia	195 ° C (383 ° F; 468 K)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

1-Deoksynojirimycyna ( DNJ lub 1-DNJ ), zwana także duvoglustatem lub moranoliną , jest inhibitorem alfa-glukozydazy , najczęściej występującym w liściach morwy . Chociaż można ją uzyskać w niewielkich ilościach przez parzenie herbaty ziołowej z liści morwy, zainteresowanie produkcją komercyjną doprowadziło do badań nad rozwojem herbaty morwy o wyższej wartości DNJ oraz alternatywnymi drogami produkcji, takimi jak gatunki Bacillus .

Biosynteza

1-Deoksynojirimycyna jest polihydroksylowanym alkaloidem piperydynowym wytwarzanym z D-glukozy w różnych roślinach, takich jak Commelina communis oraz w bakteriach Streptomyces i Bacillus . Duże ilości tego azacukru są wytwarzane w Bacillus subtilis , procesie inicjowanym przez klaster genów TYB składający się z gabT1 (aminotransferazy), yktc1 (fosfatazy) i gutB1 (oksydoreduktazy).

U Bacillus subtilis D -glukoza najpierw ulega glikolizie, otwierając 6-członowy pierścień i wytwarzając fruktozo-6-fosforan. GabT1 katalizuje transaminację w pozycji C2, po której następuje defosforylacja przez enzym Yktc1, w wyniku czego powstaje 2-amino-2-deoksy-D-mannitol (ADM), niezbędny prekursor. Regio-selektywne utlenianie przez GutB1 zachodzi na odsłoniętej grupie hydroksylowej C6 ADM, popychając cyklizację C2-N-C6 powstałego 6-okso związku pośredniego, tworząc Manojirimycynę (MJ). Epimeryzacja MJ w pozycji C2 daje izomer nojirimycyny. Nojirimycyna jest następnie odwadniana (utrata -OH w pozycji C1), wraz z redukcją ugrupowania iminowego. Daje to produkt 1-DNJ.

Biosynteza 1-dezoksynojirimycyny w Bacillus subtilis

Odmiany ścieżki

U gatunków Streptomyces subrutilus szlak wtórny rozgałęziający się od prekursora manojirimycyny prowadzi do 1-deoksymanojirimycyny poprzez odwodnienie i redukcję izomeru. Jednak Bacillus subtilis nie wytwarza 1-dezoksymanojirimycyny pomimo obecności prekursora manojirimycyny.

Biosynteza azacukru u Commelina communis obejmuje cyklizację C1-C5 pierwotnego prekursora D-glukozy bez późniejszej inwersji.

Zobacz też

Nojirimycyna
1-Deoksygalaktonojirimycyna , stereoizomer 1-deoksynojirimycyny