Metanotetrakarboksylan

Metanotetrakarboksylan
Chemfm methanetetracarboxylate 4neg.svg
Kropki podświetlone na niebiesko mają częściowy ładunek ujemny.
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Metanotetrakarboksylan
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Identyfikator klienta PubChem
  • : InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)(H ,10,11)(H,12,13)/p-4
    Klucz: NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J
  • kwas: InChI=1S/C5H4O8/c6-1(7)5(2(8)9,3(10)11)4(12)13/h(H,6,7)(H,8,9)( H,10,11)(H,12,13)
    Klucz: NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-N
  • : C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]
  • O=C([O-])C(C([O-])=O)(C([O-])=O)C([O-])=O
  • kwas: C(=O)(C(C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O)O
Nieruchomości
do 5 O 8 4-
Masa cząsteczkowa 188,049 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

W chemii metanotetrakarboksylan jest czterowartościowym anionem o wzorze C
5
O
4− 8
lub C( COO ) 4 . Ma cztery grupy karboksylanowe przyłączone do centralnego atomu węgla ; więc ma ten sam szkielet węglowy co neopentan . Jest to anion tlenowo-węglowy , czyli składa się tylko z węgla i tlenu .

Termin ten jest również używany w odniesieniu do dowolnej soli z tym anionem; lub dla dowolnego estru z ugrupowaniem C(COO) 4 .

Sole i estry są stosunkowo rzadkie, a ich zastosowania wydają się być ograniczone do badań chemicznych. Sól sodową Na4C ( COO) 4 można otrzymać przez utlenianie pentaerytrytolu C(CH2OH ) 4 tlenem w roztworze wodorotlenku sodu przy pH 10 i temperaturze około 60°C , w obecności palladu jako katalizatora.

Anion można zobaczyć jako wynik usunięcia czterech protonów z kwasu metanotetrakarboksylowego , hipotetycznego związku organicznego o wzorze C 5 H 4 O 8 lub C(COOH) 4 . Ten kwas nie został zsyntetyzowany (od 2009 r.) i uważa się, że jest niestabilny, ale jego ester tetraetylowy, C(COOCH 2 CH 3 ) 4 , jest specjalną substancją chemiczną i był używany w syntezie organicznej .