„ Deepest Shame ” to hip-hopowa piosenka skomponowana i wykonana przez brytyjskiego rapera Plan B. Utwór został wydany w Wielkiej Brytanii 9 września 2012 roku jako trzeci oficjalny singiel ze ścieżki dźwiękowej do chorego dworu , filmu, który również wyreżyserował Plan B. Utwór został pierwotnie skomponowany jako freestyle rap, zatytułowany „Michelle”, a później przerobiony na numer soulowy do włączenia do Ill Manors .
„Deepest Shame” został po raz pierwszy skomponowany jako freestyle rap zatytułowany „Michelle”. Utwór został po raz pierwszy użyty w filmie krótkometrażowym Bena Drew Michelle z 2008 roku , a ta wersja zawiera beatboxerkę Faith SFX. Wersja „Michelle”, która została wykorzystana w „ Chill Manors ”, ma pewne elementy podobne do „Deepest Shame”; jednak na potrzeby wydania albumu piosenka została ponownie napisana jako bardziej soulowy numer, chociaż „Michelle” znajduje się na dodatkowym dysku z edycją deluxe. „Michelle” był pierwotnie freestyle rapem, zawierającym rozszerzoną zwrotkę rapową i bez refrenu „Deepest Shame”. Jednak w ostatecznej wersji usunięto rozszerzenie zwrotki i zastąpiono ją nową pierwszą zwrotką, która jest śpiewana, a nie rapowana, a niektóre teksty oryginalnego rapu zostały zmodyfikowane do użytku radiowego.
Teledysk do „Deepest Shame” został wyreżyserowany przez Paula Caslina i miał swoją premierę na YouTube 6 sierpnia 2012 r. Teledysk przedstawia materiał filmowy, na którym Drew wykonuje piosenkę w słabo oświetlonym pokoju w opuszczonym magazynie, przeplatany klipami z chory Manors , z udziałem postać Michelle, grana przez Anouskę Mond. Nowo nakręcony materiał filmowy Mond jako Michelle, nagiej , w piwnicy budynku, z napisami na jej ciele, jest również wykorzystany w filmie.
