Roll with It to piąty solowy album studyjny angielskiego niebieskookiego artysty soulowego Steve'a Winwooda , wydany 20 czerwca 1988 roku. Stał się najbardziej komercyjnym albumem Winwooda, osiągając czwarte miejsce na brytyjskiej liście albumów i numer jeden na amerykańskiej liście Billboard 200 , i sprzedał się w ponad trzech milionach egzemplarzy.
Utwór tytułowy znalazł się na szczycie list przebojów singli popowych i rockowych; jego sukces zaowocował kolejnymi singlami „ Don't You Know What the Night Can Do? ” i „Holding On”. „Czy nie wiesz, co może zrobić noc?” został napisany przez Winwooda do wykorzystania w kampanii reklamowej Micheloba , która rozpoczęła się w amerykańskiej telewizji w dniu wydania albumu Roll with It w USA. Dwa inne utwory z Roll with It : „ Hearts on Fire ” i „Put on Your Dancing Shoes”, również trafiły na antenę radiową.