Wybory gubernatorskie Republiki Vermont w 1789 roku odbyły się we wrześniu. Chociaż urzędujący gubernator Thomas Chittenden zdobył wiele głosów powszechnych nad swoim głównym konkurentem, prezesem Sądu Najwyższego Vermont , Mosesem Robinsonem , konstytucja stanu Vermont wymagała, aby ustawodawca wybrał, jeśli żaden kandydat nie zdobędzie większości.
Po raz pierwszy od powstania Republiki Vermont w 1778 roku Chittenden znalazł się w trudnej sytuacji politycznej. Krótko przed wyborami nadał Irze Allenowi tytuł miasta Woodbridge (obecnie Highgate ), ale zaniedbał uprzedniego uzyskania zgody rady gubernatora. Chittenden został oskarżony o wykroczenie za rzekome faworyzowanie kliki kierowanej przez rodzinę Allenów w odniesieniu do nadań ziemi.
W wyniku kontrowersji 9 października ustawodawca wybrał Robinsona, po raz pierwszy Chittenden nie został wybrany na gubernatora. Robinson służył przez roczną kadencję, ale kontrowersje wokół przyznania ziemi Woodbridge osłabły, a Chittenden wrócił na urząd w 1790 roku.
