Wybory na gubernatora Vermont w 1865 r. odbyły się 5 września 1865 r. Zgodnie z „ regułą górską ”, urzędujący republikanin J. Gregory Smith , który służył przez dwie roczne kadencje, nie był kandydatem do ponownego wyboru na gubernatora Vermont . Podczas wyborów podczas wojny secesyjnej Dillingham kandydował jako prozwiązkowy republikanin . Nominację Demokratów zdobył Charles N. Davenport z Wilmington , prawnik i założyciel gazety Brattleboro Reformer . W wyborach powszechnych Dillingham został łatwo wybrany na roczną kadencję jako gubernator.