auksochrom

W chemii organicznej auksochrom (od starogreckiego αὐξάνω (auxanō) „wzrost” i χρῶμα (chrōma) „kolor”) to grupa atomów przyłączonych do chromoforu , który modyfikuje zdolność tego chromoforu do pochłaniania światła . Same nie wytwarzają koloru, ale zamiast tego intensyfikują kolor chromogenu , gdy jest obecny wraz z chromoforami w związku organicznym . Przykłady obejmują grupę hydroksylową ( -OH ), aminową ( -NH ₂ ), aldehydową ( -CHO ) i metylomerkaptanową ( -SCH ₃ ).

Auksochrom to grupa funkcyjna atomów z jedną lub więcej samotnymi parami elektronów po przyłączeniu do chromoforu zmienia zarówno długość fali , jak i intensywność absorpcji . Jeśli grupy te są w bezpośredniej koniugacji z układem pi chromoforu, mogą zwiększać długość fali, przy której światło jest absorbowane, aw rezultacie intensyfikować absorpcję. Cechą tych auksochromów jest obecność co najmniej jednej samotnej pary elektronów, co można postrzegać jako przedłużenie układu sprzężonego przez rezonans .

Wpływ na chromofor

Zwiększa kolor każdego związku organicznego . Na przykład benzen nie ma koloru, ponieważ nie ma chromoforu; ale nitrobenzen ma bladożółty kolor z powodu obecności grupy nitrowej (-NO ₂ ), która działa jak chromofor. Ale p -hydroksynitrobenzen wykazuje ciemnożółty kolor, w którym grupa -OH działa jak auksochrom. Tutaj auksochrom (−OH) jest sprzężony z chromoforem −NO ₂ . Podobne zachowanie obserwuje się w azobenzenie , który ma kolor czerwony, ale p-hydroksyazobenzen ma kolor ciemnoczerwony.

Obecność auksochromu w cząsteczce chromogenu jest niezbędna do wytworzenia barwnika . Jeśli jednak auksochrom jest obecny w pozycji meta do chromoforu, nie wpływa to na kolor.

Auksochrom jest znany jako związek, który powoduje przesunięcie batochromowe , znane również jako przesunięcie ku czerwieni, ponieważ zwiększa długość fali absorpcji, zbliżając się w ten sposób do światła podczerwonego . Reguły Woodwarda-Fiesera szacują przesunięcie długości fali maksymalnej absorpcji dla kilku auksochromów przyłączonych do układu sprzężonego w cząsteczce organicznej.

Auksochrom pomaga barwnikowi związać się z obiektem, który ma być barwiony. Elektrolityczna dysocjacja grupy auksochromowej pomaga w wiązaniu iz tego powodu zasadowa przyjmuje kwaśny barwnik.

Wyjaśnienie zmiany koloru

Cząsteczka wykazuje kolor, ponieważ pochłania kolory tylko o określonych częstotliwościach, a odbija lub przepuszcza inne. Są zdolne do pochłaniania i emitowania światła o różnych częstotliwościach. Fale świetlne o częstotliwości bardzo zbliżonej do częstotliwości drgań własnych są łatwo absorbowane. Zjawisko to, znane jako rezonans , oznacza, że ​​cząsteczka może pochłaniać promieniowanie o określonej częstotliwości, która jest taka sama jak częstotliwość ruchu elektronów w cząsteczce. Chromofor jest częścią cząsteczki, w której różnica energii między dwoma różnymi orbitalami molekularnymi mieści się w zakresie widma widzialnego , a zatem pochłania niektóre określone kolory ze światła widzialnego. Stąd cząsteczka wydaje się kolorowa. Kiedy auksochromy są przyłączone do cząsteczki, częstotliwość drgań własnych chromoforu ulega zmianie, a tym samym zmienia się kolor. Różne auksochromy wywołują różne efekty w chromoforze, co z kolei powoduje absorpcję światła z innych części widma. Zwykle wybiera się auksochromy, które intensyfikują kolor.

Klasyfikacja

Istnieją głównie dwa rodzaje auksochromów:

• Kwaśny : −COOH , −OH , −SO ₃ H
• Podstawowe : −NH2 _{_} , −NHR , −NR2 _{_}