2-Iminotiolan

2-Iminotiolan
Bezpłatna forma podstawowa	Forma chlorowodorku
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Tiolan-2-imina
	Inne nazwy odczynnik Trauta; 2-tiolaimina;
Identyfikatory
Numer CAS	6539-14-6; 4781-83-3 (HCl) ;
Karta informacyjna ECHA	100.226.745
Identyfikator klienta PubChem	433941; 13166855 (HCl) ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60524217 ;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	; C4H7NS C4H7NS · HCl _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	; 101,17 (wolna zasada) 137,63 (HCl)
Wygląd	Proszek
Temperatura wrzenia	198-201 ° C (388-394 ° F; 471-474 K) (HCl)
Rozpuszczalność w wodzie	100 mg/ml (HCl)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

2-Iminotiolan jest cyklicznym związkiem tioimidowym , znanym również jako odczynnik Trauta . Jest to odczynnik tiolujący, który reaguje z pierwszorzędowymi aminowymi , takimi jak aminokwasy , tworząc grupy sulfhydrylowe .

Aplikacja

2-Iminotiolan skutecznie reaguje z aminami pierwszorzędowymi przy pH 7 do 9, tworząc związki amidynowe z grupą sulfhydrylową. W ten sposób pozwala na sieciowanie lub znakowanie cząsteczek, takich jak białka , poprzez zastosowanie koniugacji dwusiarczkowej lub tioeterowej . Po raz pierwszy został użyty do tiolowania podjednostki rybosomu w E. coli w 1973 roku przez Roberta Trauta, jego imiennika, i jego współpracowników.

Reaguje również z alifatycznymi i fenolowymi grupami hydroksylowymi przy wysokim pH, aczkolwiek ze znacznie mniejszą szybkością.

Reakcja 2-iminotiolanu z grupą aminową peptydu.

^ ^a ^b ^c „chlorowodorek 2-iminotiolanu” . Sigma-Aldrich .
Bibliografia _ Bollen, A; słońce, TT; Hershey, JW; Sundberg, J; Pierce, LR (1973). „4-merkaptobutyrimidan metylu jako rozszczepialny odczynnik sieciujący i jego zastosowanie do rybosomu 30S Escherichia coli”. Biochemia . 12 (17): 3266–73. doi : 10.1021/bi00741a019 . PMID 4581787 .
^ „Instrukcje dotyczące odczynników Trauta” (PDF) . TermoScience . Źródło 2015-07-08 .

[Sigma-1] „chlorowodorek 2-iminotiolanu” . Sigma-Aldrich .

[2] Bibliografia _ Bollen, A; słońce, TT; Hershey, JW; Sundberg, J; Pierce, LR (1973). „4-merkaptobutyrimidan metylu jako rozszczepialny odczynnik sieciujący i jego zastosowanie do rybosomu 30S Escherichia coli”. Biochemia . 12 (17): 3266–73. doi : 10.1021/bi00741a019 . PMID 4581787 .

[3] „Instrukcje dotyczące odczynników Trauta” (PDF) . TermoScience . Źródło 2015-07-08 .