Adżmalan

Adżmalan

Konwencjonalna reprezentacja szkieletu ajmalańskiego z numeracją
imion
nazwa IUPAC (1S , 9R , 10S , 12S , 13S , 16S , 17S ) -13-Etylo-8 - metylo-8,15-diazaheksacyklo[ 14.2.1.0 1,9,0 2,7,0 10,15 .0 12,17 ]nonadeka-2,4,6-trien
Identyfikatory
Numer CAS	34612-39-0
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:37673
ChemSpider	21429431
Identyfikator klienta PubChem	9548857
InChI InChI=1S/C20H26N2/c1-3-12-11-22-17-8-13(12)14-9-20(10-18(14)22)15-6-4-5-7-16( 15)21(2)19(17)20/h4-7,12-14,17-19H,3,8-11H2,1-2H3/t12-,13+,14+,17+,18+,19 +,20+/m1/s1 Klucz: AJONLKUQHMDAFG-UAWDQXROSA-N
UŚMIECH CC[C@@H]1CN2[C@H]3C[C@@H]1[C@H]4[C@@H]2C[C@]5(C4)[C@H]3N(c6c5cccc6 )C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Ajmalan jest macierzystym wodorkiem stosowanym w nomenklaturze produktów naturalnych IUPAC , a także w nomenklaturze CAS. Jest to 20-węglowy alkaloid z sześcioma pierścieniami i siedmioma centrami chiralnymi .

Nazwa pochodzi od ajmaliny , antyarytmicznego alkaloidu wyizolowanego z korzeni Rauvolfia serpentina , który formalnie jest dihydroksy-pochodną ajmalanu. Końcówka –an wskazuje, że ajmalan jest częściowo nasycony . Sama Ajmaline została nazwana na cześć Hakima Ajmala Khana , wybitnego lekarza szkoły tradycyjnej medycyny Unani w Azji Południowej .

Bezwzględna konfiguracja siedmiu chiralnych atomów węgla w ajmalanie jest zdefiniowana konwencją, podobnie jak system numeracji. Stereochemia jest taka sama jak w naturalnie występującej ajmalinie i odpowiada (2 R , 3 S , 5 S , 7 S , 15 S , 16 R , 20 S ) przy użyciu konwencjonalnej numeracji.

Ajmalan można systematycznie nazwać jako

(1S , 4S , 5S , 7S , 8R , 16S , 17R ) -4 -etylo-9-metylo-2,9-diazaheksacyklo[ 14.2.1.0 ^{2,7,0 5,18,0 8,16} .0 ^10,15 ]nonadeka-10,12,14-trien

lub jako

(2S , 3S , 5S ,6aS , 11aR,11bS,12R ) -4H , 11H - 3 - etylo - 11-metylo-1,2,3,5,6,6a, 11a 11 b-oktahydro-2,5,6a-(epietano[1,1,2]triylo)indolo[2,3- c ]chinolizyna.

Należy zauważyć, że numeracja atomów w nazwach systematycznych różni się od konwencjonalnej numeracji ajmalan.

Szkielet ajmalanu jest podobny do szkieletu niektórych innych alkaloidów, a ajmalanowi można również nadać następujące półsystematyczne nazwy:

(2β,5β,16R , 20β)-1-metylo-1,2,19,20-tetrahydro-5,16-cyklo-16a-homo-17-norakuammilan;

(2β,5β,7β,16R , 20β)-1-metylo-2,7-dihydro-5,16:7,17-dicyklokorynan;

(2β,7β,16R , 20β)-1-metylo-2,7,19,20-tetrahydro-7,17-cyklosarpagan;

(2β,3α,7β,20β)-1-metylo-2,7,19,20-tetrahydro-3,4:7,17-dicyklo-22-norwobazan;

(2β,5β,7β,16R , 20β)-1-metylo-2,7-dihydro-5,16:7,17-dicyklo-17-seco johimban .

Jednak względna złożoność nawet tych nazw uzasadnia użycie ajmalanu jako zdefiniowanego macierzystego wodorku w nomenklaturze alkaloidów.