Bezwodnik izatonowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2H - 3,1-Benzoksazyno-2,4(1H ) -dion |
|
| Identyfikatory | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.003.869 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 5 N O 3 | |
| Masa cząsteczkowa | 163,132 g·mol -1 |
| Wygląd | białe ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 243 ° C (469 ° F; 516 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Bezwodnik izatonowy jest związkiem organicznym pochodzącym z kwasu antranilowego . Biała substancja stała, otrzymywana w reakcji kwasu antranilowego z fosgenem .
Reakcje
Hydroliza daje dwutlenek węgla i kwas antranilowy. Alkoholiza przebiega podobnie, dając ester:
- C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) (NH 2 ) + CO 2
Aminy wpływają również na otwarcie pierścienia. Aktywne związki metylenowe i karbaniony zastępują tlen dając hydroksychinolinonu . Deprotonowanie, a następnie alkilowanie daje N-podstawione pochodne. Azydek sodu daje benz imidazolon poprzez izocyjanian. Bezwodnik izatoesowy jest stosowany jako środek porotwórczy w przemyśle polimerów, gdzie wykorzystuje się jego tendencję do uwalniania CO 2 .
Donoszono również, że bezwodnik izatonowy jest stosowany jako prekursor do syntezy metakwalonu i pokrewnych leków farmaceutycznych na bazie 4-chinazolinonu.
-
^
EC Wagner, Marion F. Fegley. (1947). „Bezwodnik izatonowy”. Org. Syntezator . 27 : 45. doi : 10.15227/orgsyn.027.0045 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link ) - ^ Coppola, Gary M. (1980). „Chemia bezwodnika izatonowego”. Synteza . 7 (7): 505–36. doi : 10.1055/s-1980-29110 .
- ^ Przegląd zgłoszonych syntez metakwalonu i niektórych izomerów pozycyjnych i strukturalnych Etienne F. van Zyl Forens. nauka Int. 122, 142-149 (2001)