Bipinnatin J
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(2Z,5S,11S,12S)-12-hydroksy-11-izopropenylo-3,14-dimetylo-6,16-dioksatricyklo[11.2.1.15,8]heptadeka-1(15),2,8(17), 13-tetraen-7-jeden
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C20H24O4 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 328.40216 |
| Temperatura topnienia | 140 do 142 ° C (284 do 288 ° F; 413 do 415 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Bipinnatin J to diterpen wyizolowany z dwupierzastego pióropusza morskiego Antillogorgia bipinnata , wachlarza morskiego znalezionego we wschodnim Morzu Karaibskim. Jest to jeden z najprostszych strukturalnie furanocembrenolidów i przypuszcza się, że jest biosyntetycznym prekursorem szerokiej gamy cembrenolidów wraz z odhydroksylowanym analogiem, rubifolidem.
Biosynteza
szeroko zbadano biosyntezę rdzenia szkieletu błony, neo-cembrenu . Zaczynając od pirofosforanu geranylogeranylu , pirofosforan opuszcza się, tworząc karbokation allilu. Cyklizacja typu A daje następnie 14-członowy pierścień membranowy z kationem izopropylu na zewnątrz pierścienia. Eliminacja protonów daje następnie neo-cembrene. Od tego momentu biosynteza bipinnatyny J jest spekulacyjna. Utlenianie, najprawdopodobniej z wykorzystaniem monooksygenaz P450, po którym następuje zamknięcie pierścienia, tworzy zarówno furan, jak i butenolid w 14-członowym pierścieniu. Następnie zachodzi izomeryzacja podwójnego wiązania ∆ olefiny C7-C8, dająca konformację Z, dającą rubifolid. Kolejne utlenianie C2 daje następnie bipinnatynę J.
