DHSA

DHSA
Nazwy
	nazwa IUPAC 3,4-dihydroksy-9,10-secoandrosta-1,3,5(10)-trien-9,17-dion
	Preferowana nazwa IUPAC (3aS , 4S , 7aS ) -4-[2-(2,3-dihydroksy-6-metylofenylo)etylo]-7a-metyloheksahydro-1H- indeno -1,5(4H ) -dion
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:15896 ;
ChemSpider	389410 ;
Bank Leków	DB08542 ;
KEGG	C04793;
Identyfikator klienta PubChem	440483;
	InChI InChI=1S/C19H24O4/c1-11-3-7-16(21)18(23)12(11)4-5-13-14-6-8-17(22)19(14,2)10- 9-15(13)20/h3,7,13-14,21,23H,4-6,8-10H2,1-2H3/t13-,14-,19-/m0/s1 Klucz: YUHVBHDSVLKFNI-NJSLBKSFSA-N ;
	UŚMIECH CC1=C(C(=C(C=C1)O)O)CCC2C3CCC(=O)C3(CCC2=O)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C19H24O4 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	316.39146
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

3,4 - DHSA jest związkiem organicznym będącym produktem pośrednim metabolizmu cholesterolu przez bakterie najczęściej odpowiedzialne za gruźlicę ( Mycobacterium tuberculosis ). 3,4-DHSA to skrót od 3,4- di hydroksy -9,10- s eco- androst - 1,3,5(10)-triene-9,17-dione, oficjalna nazwa tego substancja. Jest klasyfikowany jako sekosteroid , ponieważ jeden z czterech pierścieni cholesterolu, z którego pochodzi, jest uszkodzony.

3,4-DHSA jest katecholowym związkiem pośrednim (związkiem zawierającym pierścień aromatyczny z dwiema sąsiednimi grupami hydroksylowymi ) wytwarzanym przez M. tuberculosis podczas rozkładu cholesterolu . 3,4-DHSA jest również wytwarzany przez inne bakterie, takie jak Comamonas testosteroni .

Szczególny typ enzymu , znany jako dioksygenaza ekstradiolu , jest odpowiedzialny za utlenianie i otwarcie pierścienia 3,4-DHSA do 4,9-DSHA (patrz schemat metaboliczny poniżej). Bakterie M. tuberculosis z niedoborem tego enzymu są mniej śmiercionośne niż bakterie typu dzikiego. Sam 3,4-DHSA wydaje się być toksyczny dla bakterii, podczas gdy produkty rozpadu 3,4-DHSA mogą być wykorzystywane przez bakterie jako źródło energii. Zatem blokowanie utleniania 3,4-DHSA przez enzym dioksygenazę ekstradiolu może być przydatne w leczeniu gruźlicy.

Określono strukturę krystaliczną DHSA w kompleksie z żelazo-zależną dioksygenazą ekstradiolu M. tuberculosis .

Synteza i degradacja 3,4-DHSA.