HP-505

HP-505

Identyfikatory
nazwa IUPAC 3-fenylo-3H-spiro[izobenzofurano-1,4'-piperydyna]
Numer CAS	59142-94-8
Identyfikator klienta PubChem	191510
ChemSpider	166303
CHEMBL	ChEMBL436281
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID20974577
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C18H19NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	265,356 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH C1(C2OC3(CCNCCC3)C4=C2C=CC=C4)=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C18H19NO/c1-2-6-14(7-3-1)17-15-8-4-5-9-16(15)18(20-17)10-12-19-13- 11-18/h1-9,17,19H,10-13H2 Klucz: ZFJQWOMHWFYLPD-UHFFFAOYSA-N

HP-505 to potrójny inhibitor wychwytu zwrotnego , który został zbadany przez firmę Hoechst-Roussel Pharmaceuticals . U myszy HP-505 był silnym inhibitorem opadania powiek wywołanego tetrabenazyną , co może wskazywać na działanie przeciwdepresyjne.

Farmakologia

HP-505 IC ₅₀ (µM)

5-HT	NE	DA	NE:5-HT	DA:5-HT
0,19 ± 0,04	0,34 ± 0,1	0,66 ± 0,15	1.8	3.5

Hamujący wpływ HP-505 na wychwyt zwrotny serotoniny jest około 1,8 i 3,5 razy silniejszy niż odpowiednio na norepinefrynę i dopaminę . Późniejsze badania wykazały, że HP-505 działa na presynaptyczne transportery dopaminy i jest pozbawiony antycholinergicznego .

Synteza

N - metylowany analog nosi nazwę HP-365 [59142-29-9].

Dostępna jest starsza synteza, chociaż obecnie istnieją bardziej nowoczesne metody:

Patent HP-365: