Jadomycyna

Jadomycyna B

Nazwy
Inne nazwy Jadomycyna L-izoleucyna
Identyfikatory
Numer CAS	B: 149633-99-8
Model 3D ( JSmol )	O: Obraz interaktywny B: Obraz interaktywny N: Interaktywny obraz S: Obraz interaktywny W: Obraz interaktywny
CHEBI	O: CHEBI:81887 B: CHEBI:31738
CHEMBL	B: ChEMBL1631684 N: ChEMBL1631761 S: ChEMBL1631758
ChemSpider	Odp.: 28288204 B: 26376522 S: 29355742
KEGG	Odp.: C18680 B: C12395
Identyfikator klienta PubChem	Odp.: 12160163 B: 50986109 N: 53319422 S: 71657833 W: 101561181
InChI A: InChI=1S/C24H21NO6/c1-4-11(3)19-24(30)31-23-13-8-10(2)9-15(27)16(13)18-20(25( 19)23)22(29)17-12(21(18)28)6-5-7-14(17)26/h5-9,11,19,23,26-27H,4H2,1-3H3/ t11-,19-,23-/m0/s1 Klucz: AVMSKCRHMKXYOO-JNVIWZAMSA-N B: InChI=1S/C30H31NO9/c1-5-13(3)24-30(37)40-29-16-9-12(2)10-17(32)21(16)23-25(31( 24)29)28(36)22-15(27(23)35)7-6-8-19(22)39-20-11-18(33)26(34)14(4)38-20/ h6-10,13-14,18,20,24,26,29,32-34H,5,11H2,1-4H3/t13-,14-,18+,20-,24-,26-,29- /m0/s1 Klucz: BBSSCJRAEMDCHC-FTERDKBNSA-N N: InChI=1S/C28H26N2O10/c1-10-6-13-20(15(31)7-10)22-23(30-14(28(37)38)8-18(33)29-27( 13)30)26(36)21-12(25(22)35)4-3-5-17(21)40-19-9-16(32)24(34)11(2)39-19/ h3-7,11,14,16,19,24,27,31-32,34H,8-9H2,1-2H3,(H,29,33)(H,37,38)/t11-,14- ,16+,19-,24-,27+/m0/s1 Klucz: GYNMVHWDURGLEN-FKHGBPLUSA-N S: InChI=1S/C27H25NO10/c1-10-6-13-19(15(30)7-10)21-22(28-14(9-29)27(35)38-26(13)28) 25(34)20-12(24(21)33)4-3-5-17(20)37-18-8-16(31)23(32)11(2)36-18/h3-7, 11,14,16,18,23,26,29-32H,8-9H2,1-2H3/t11-,14-,16+,18-,23-,26?/m0/s1 Klucz: YJZPHIXTTBWGEN-IUHCOWDHSA-N W: InChI=1S/C35H30N2O9/c1-15-10-20-27(23(38)11-15)29-30(37-22(35(43)46-34(20)37)12-17- 14-36-21-8-4-3-6-18(17)21)33(42)28-19(32(29)41)7-5-9-25(28)45-26-13- 24(39)31(40)16(2)44-26/h3-11,14,16,22,24,26,31,34,36,38-40H,12-13H2,1-2H3/t16- ,22-,24+,26-,31-,34?/m0/s1 Klucz: LQAICFQKBUVZMC-XSMVYFONSA-N
UŚMIECH A: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2N1C3=C(C4=C(C=C(C=C24)C)O)C( =O)C5=C(C3=O)C(=CC=C5)O B: CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2N1C3=C(C4=C(C=C(C=C24)C)O)C( =O)C5=C(C3=O)C(=CC=C5)O[C@H]6C[C@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O) O N: C[C@H]1[C@@H]([C@@H](C[C@@H](O1)OC2=CC=CC3=C2C(=O)C4=C(C3= O)C5=C(C=C(C=C5[C@H]6N4[C@@H] S: C[C@H]1[C@@H]([C@@H](C[C@@H](O1)OC2=CC=CC3=C2C(=O)C4=C(C3= O)C5=C(C=C(C=C5C6N4[C@H](C(=O)O6)CO)C)O)O)O W: C[C@H]1[C@@H]([C@@H](C[C@@H](O1)OC2=CC=CC3=C2C(=O)C4=C(C3= O)C5=C(C=C(C=C5C6N4[C@H](C(=O)O6)CC7=CNC8=CC=CC=C87)C)O)O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 30 H 31 N O 9
Masa cząsteczkowa	549,576 g · mol -1
Wygląd	Ciemnoczerwono-purpurowe ciało stałe
Rozpuszczalność	Rozpuszczalny w różnych rozpuszczalnikach organicznych
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Jadomycyna to naturalny produkt wytwarzany przez Streptomyces venezuelae ISP5230 ( ATCC10712), organizm najbardziej znany z wytwarzania antybiotyku chloramfenikolu . Nazwa jadomycyna odnosi się do rodziny pokrewnych angucyklin, które wyróżniają się pierścieniem E (zwykle pierścieniem oksoazolonowym), który pochodzi od aminokwasu. Włączenie aminokwasu, które tworzy pierścień E, jest raczej reakcją chemiczną niż enzymatyczną, co jest rzadkim zjawiskiem w biosyntezie. W związku z tym odkryto wiele jadomycyn zawierających różne aminokwasy. Jadomycyna A była pierwszym wyizolowanym związkiem z tej rodziny i stanowi szkielet angucylowy wraz z L -izoleucyną wbudowane w pierścień E. Pokrewny analog, jadomycyna B, jest modyfikowany przez glikozylację z 2,6-dideoksycukrem, L-digitoxozą. Jadomycyny mają właściwości cytotoksyczne i antybakteryjne.

Biosynteza

Klaster genów biosyntezy jadomycyny jest dobrze scharakteryzowany. Biosynteza jadomycyny obejmuje zespół syntazy poliketydowej typu II (T2Pks) w celu wytworzenia składnika angucyklinowego oraz szlak dideoksycukrowy w celu wytworzenia donora cukru NDP-L-digitoksozy. Badania wykazały udział JadG, oksygenazy zależnej od FAD , w rozszczepianiu pierścienia wymaganym do włączenia aminokwasów. Wykazano , że JadS, glikozylotransferaza , która przenosi L-digitoksozę, jest elastyczna w stosunku do dawcy cukru.

Analogi oparte na modyfikacji pierścienia E

Analogi jadomycyny otrzymano poprzez hodowlę S. venezuelae w obecności pojedynczego aminokwasu. Różnorodność jadomycyn obejmuje te, które zawierają naturalnie występujące aminokwasy, aminokwasy niebiałkowe i syntetyczne aminokwasy z uchwytami umożliwiającymi dalszą modyfikację chemiczną.