Kardanol

Ogólny wzór kardanoli
Kardanol
Cardanol C15-3.svg
Przykład budowy chemicznej kardanolu
Identyfikatory
Numer CAS
ChemSpider
  • nic
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.113.432 Edit this at Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła R = C 15 H 31– n ; n = 0,2,4,6
  ☒check N Y (co to jest?)   

Kardanol jest lipidem fenolowym otrzymywanym z kwasu anakardowego , głównego składnika płynu z łupin orzechów nerkowca (CNSL), będącego produktem ubocznym przetwarzania orzechów nerkowca. Kardanol znajduje zastosowanie w przemyśle chemicznym w żywicach, powłokach, materiałach ciernych i środkach powierzchniowo czynnych stosowanych jako dyspergatory pigmentów do farb wodnych. Służy do wytwarzania fenalamin, które są stosowane jako utwardzacze do trwałych powłok epoksydowych stosowanych na posadzkach betonowych. Nazwa substancji pochodzi od nazwy rodzaju Anacardium , który obejmuje drzewo nerkowca Anacardium occidentale . Sama nazwa rodzaju opiera się na greckim słowie oznaczającym serce .

Cząstki cierne są wytwarzane przez polimeryzację nienasyconego łańcucha bocznego kardanolu, a następnie polimeryzację krzyżową z formaldehydem w celu uzyskania żywicy kardanolowo-formaldehydowej w procesie analogicznym do tworzenia żywic fenolowo-formaldehydowych, takich jak bakelit . Żywice kardanolowo-fenolowe zostały opracowane w latach dwudziestych XX wieku przez Mortimera T. Harveya, wówczas studenta Uniwersytetu Columbia . Żywice te znalazły zastosowanie w hamulcach pojazdów po tym, jak odkryto, że mają one współczynnik tarcia mniej wrażliwy na zmiany temperatury niż żywice fenolowo-formaldehydowe.

Pomimo tych wszystkich zastosowań, tylko część kardanolu uzyskanego z przetwarzania orzechów nerkowca jest wykorzystywana w przemyśle. Dlatego nadal istnieje zainteresowanie opracowywaniem nowych zastosowań, takich jak nowe polimery.

Nazwą kardanol określa się dekarboksylowane pochodne otrzymywane w wyniku termicznego rozkładu dowolnego z naturalnie występujących kwasów anakardowych. Obejmuje to więcej niż jeden związek, ponieważ skład łańcucha bocznego różni się stopniem nienasycenia . Poniżej przedstawiono trójnienasycony kardanol, główny składnik (41%). Pozostały kardanol to 34% jednonienasyconych, 22% dwunienasyconych i 2% nasyconych.

Pod względem właściwości fizycznych kardanol jest porównywalny z nonylofenolem . Kardanol jest hydrofobowy i pozostaje elastyczny i płynny w bardzo niskich temperaturach; jego temperatura zamarzania wynosi poniżej -20 ° C, ma gęstość 0,930 g / ml i wrze w temperaturze 225 ° C pod zmniejszonym ciśnieniem (10 mmHg ). Numer rejestru CAS: 37330-39-5.

Ostatnio wykazano, że kardanol może być stosowany do tworzenia ekoprojektów mikrokapsułek polimerowych na bazie biologicznej do zastosowań pestycydowych, z możliwością dalszego rozszerzenia na leki, środki samoleczące, katalizatory itp.