Kwas zakrzepowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
Kwas 2-(14'-hydroksypentadecylo)-4-metylo-5-okso-2,5-dihydrofurano-3-karboksylowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C21H36O5 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 368,514 g · mol -1 |
| Wygląd | białe płatki |
| Temperatura topnienia | 108–109° |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas zaparciowy to kwas tłuszczowy występujący w kilku gatunkach porostów . Został wyizolowany, zidentyfikowany i nazwany przez Douglasa Chestera i Johna Alana Elixa w publikacji z 1979 roku. Związek został wyekstrahowany z australijskiego porostu liściastego o nazwie Xanthoparmelia constipata (od którego pochodzi nazwa związku), który został zebrany na głazach łupkowych na zachód od Springton w Australii Południowej . Równocześnie zgłaszano również pokrewne związki, kwas protokonstypatyczny i kwas dehydrokonstypatyczny. Syo Kurokawa i Rex Filson wcześniej wykryli związki za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, kiedy formalnie opisali porosty jako nowy gatunek w 1975 roku, ale nie scharakteryzowali ich chemicznie.
Po konwersji kwasu zatwardzanego do zaparcia metylu, widma masowe związku ujawniły cztery piki diagnostyczne przy stosunku masy do ładunku (m/e) wynoszącym 367, 338, 279 i 169. Piki odpowiadają rozszczepieniu metylu grupa , ugrupowanie 1-hydroksyetylowe, grupa metoksykarbonylowa (tj. CH3 - O-CO-) i 1-rozszczepienie łańcucha bocznego. Dodatkowa analiza za pomocą protonowego jądrowego rezonansu magnetycznego potwierdziła te wyniki i potwierdziła liniowy charakter łańcucha alifatycznego .
Oprócz Xanthoparmelia constipata kwas zaparciowy wyizolowano z kilku innych gatunków Xanthoparmelia , w tym X. perezdepazii , X. filarskyana , X. flavecentireagens , X. lineola i X. metaclystoides . Został wyizolowany również z porostów innych rodzajów. Przykłady obejmują Parmelia xanthosorediata , Heterodermia appendiculata , Heterodermia japonica , Protoparmelia nebulosa , Hertelidea wankaensis , Lepraria coriensis , Punctelia negata i Rhizoplaca melanophthalma .
Niektóre źródła uważają, że cząsteczka ma niezwykłą lub humorystyczną nazwę ze względu na podobieństwo do słowa „ zaparcia ”.