Little Hell to trzeci album City and Color , wydany 7 czerwca 2011 roku. Poza Dallasem Greenem, który sam nagrał większość utworów instrumentalnych, współtworzący muzycy na płycie to Daniel Romano z Attack in Black , Dylan Green i Scott Remila z Raising The Fawn , Nick Skalkos z The Miniatures, Misha Bower z Bruce Peninsula oraz Anna Jarvis i Jordan Mitchell z The Rest . Okładka albumu jest ilustracją fotografii Allarda Schagera „Fields of Gold”, wykonanej na polu tulipanów na zewnątrz Alkmaar w północnej Holandii .
Album otrzymał generalnie pozytywne recenzje od krytyków muzycznych. W serwisie Metacritic , który przyznaje recenzjom krytyków głównego nurtu znormalizowaną ocenę na 100, album otrzymał średnią ocenę 78 na podstawie 11 recenzji, co oznacza „ogólnie pozytywne recenzje”. Utwór „Sorrowing Man” został użyty jako piosenka otwierająca serial Thandiwe Newton Rogue w drugim sezonie, a także w odcinku dziewiątego sezonu One Tree Hill , „A Rush of Blood to the Head”. Okładka albumu inspirowana filmem Futureworld z 1976 roku. W filmie, gdy obsada wejdzie do symulacji, można zobaczyć dzieło sztuki wiszące na ścianie o godzinie 27:53, jednak inspiracja nie jest identyczna z okładką albumu.
Green zaczął wykonywać piosenki „O' Sister” i „Silver and Gold” na żywo podczas swojej kanadyjskiej trasy koncertowej we wrześniu 2009 roku, podczas gdy większość albumu była już napisana, chociaż został nagrany dopiero w styczniu 2011 roku. Chociaż „O' Sister” miał został potwierdzony przez Greena jako pierwszy singiel, „ Fragile Bird ” został wydany zamiast tego 5 kwietnia 2011 r. Teledysk do „Fragile Bird” miał swoją premierę na kanale Dallas na YouTube 26 maja 2011 r. 23 lutego 2011 r. , Green ujawnił nazwę albumu jako Little Hell . 23 marca 2011 roku Green ujawnił listę utworów i datę wydania albumu na swoim blogu MySpace. 31 maja 2011 roku, na tydzień przed premierą, album był transmitowany bezpłatnie na stronach internetowych MTV i MuchMusic dla mieszkańców Kanady. Album zadebiutował na pierwszym miejscu kanadyjskiej listy albumów , sprzedając się w ponad 20 000 egzemplarzy w pierwszym tygodniu oraz na 28. miejscu listy US Billboard 200 .